烯烃和炔烃的性质.pptVIP

【能力测试】 有一个化合物，能够使溴水褪色，且与高锰酸钾反应后生成2分子的CH3COOH，请你写出该化合物的结构式。 烯烃和炔烃的性质 你能不能利用化学方法来区分 甲烷，乙烯和乙炔这三种气体？ 学习目标 1、了解和认识烯烃和炔烃的物理性质 2、掌握烯烃和炔烃的化学性质 3、熟悉有机化合物中的电子效应 烯烃和炔烃的物理性质 烯烃 炔烃 存在状态 溶解度 气态：C2~C4 液态：C5~C18 固态：C19 气态：C2~C4 液态：C5~C15 固态：C16 难溶于水，易溶于有机溶剂 烯烃和炔烃的熔沸点和密度都随着碳原子数的增加而升高 烯烃和炔烃的化学性质 （一）加成反应 （二）氧化反应 （三）聚合反应 （四）金属炔化物的生成 定义：有机化合物分子中的双键或三键上的π键断裂，加入其它原子或原子团的反应。 （一）加成反应 催化加氢 与卤素加成 与卤化氢加成 与水加成 1、催化加氢（与氢气发生加成反应） CH3-CH=CH2 + H2 CH3-CH2-CH3 CH=CH + H2 CH3CH3 完成下列反应式 完成下列反应式 CH3CH=CHCH3 + H2 完成下列反应式 CH3CH2CH2CH3 Pt Pt CH3CHCH3 CH3 CH2=CCH3 + H2 CH3 2、与卤素加成 烯烃和炔烃与溴水或溴的四氯化碳溶液发生加成反应，溴的红棕色消失，可利用此方法鉴别碳碳双键和碳碳三键。 HC ?CH + Br2 CH3-CH=CH2 + Br2 Br Br H-C =C-H Br Br CH3-CH-CH2 注意 H2C=CH2 + Cl2 Cl Cl H-C-C-H H H HC?CH + Cl2 Cl Cl H-C=C-H FeCl3 Cl2 Cl Cl H-C-C-H Cl Cl 炔烃的反应活性较烯烃弱 3、与卤化氢加成 烯烃与卤化烃反应生成相应的一卤代烃 【完成下列反应式】 CH3CH C H 2 + H C l A l C l 3 C 1 3 0 ~ 2 5 0 请你写出丙炔和卤化氢的反应式 CH3CH C H 2 + H C l A l C l 3 C 1 3 0 ~ 2 5 0 CH3CHCl C H 3 马氏规则 主反应产物 当不对称烯烃发生加成反应的时候，加成试剂中的氢原子一般加到含氢较多的不饱和碳原子上。 4、与水加成 催化剂 与水加成 烯烃 酸（硫酸） 烯烃的直接水合法 炔烃 硫酸汞的硫酸溶液 乙炔直接水合法 【请你分别写出乙烯和乙炔与水加成的反应式】 分子重排 CH3C=C + HOH HgSO4稀H2SO4 [CH3CH=CH2] OH 重排 [CH3-CH-CH3] O 【不对称炔烃与水加成同样遵循马氏规则】 【观察·思考】 HC ?CH CO2 + H2O 酸性KMnO4溶液 H2C =CH2 CO2 + H2O 酸性KMnO4溶液 可利用此方法鉴别碳碳双键和碳碳三键 （二）氧化反应 当碳碳双键上连接两个H时，氧化最后产物是CO2； 当碳碳双键上连接1个H和一个烃基时，氧化产物为羧酸； 当碳碳双键上连接两个烃基时，氧化产物为酮。 【氧化产物规则】 CO2 + H2O H2O + CH3COOH H2O + CH3CCH3 = O H2C =CH2 H2C =CHCH3 H2C =C(CH3)2 （三）聚合反应 nCH2=CH2 [ CH-CH2] n 引发剂 2HC ?CH CH2=CHC ?CH 引发剂 由许多小分子化合物结合成大分子化合物的反应，为聚合反应 单体 聚合物/聚乙烯 乙烯基乙炔 （四）金属炔化物的生成 凡是具有-CH ? C-H结构的炔烃，容易被金属原子取代生成金属炔化物。可利用该特点鉴别碳碳三键是否在链端。 HC ?CH + 2Ag(NH3)2]NO3 AgC?CAg↓+2NH4NO3+2NH3↑ HC ?CH + 2Cu(NH3)2]NO3 CuC?CCu↓+2NH4Cl+2NH3↑ 硝酸银氨溶液 乙炔银（白色） 氯化亚铜氨溶液 乙炔铜（红棕色） 【总结归纳】 1、马氏规则的运用法则 2、不同化学反应的催化剂类型 3、能够用于鉴别碳碳双键和碳碳三键的方法 【练 习】 CH3CH2CH=CH2 + 2HCl CH2CH=CHCH3 + H2 nCH3CH=CH2 CH3C=CHCH2CH3 ? 催化剂 酸性高锰酸钾 CH3 专题：有机化合物中的电子效应 C C C C H Cl