第08章立体化学.pptVIP

有机化合物的异构分类 物体的手性 氯甲烷的手性 氯乙烷的手性 1-氯-1-溴乙烷的手性 对称性与手性 手性碳与分子的手性 乳酸对映异构体的比较 手性分子和偏振光的作用 手性分子和偏振光的作用 乳酸的比旋光度 一些有机物的比旋光度 对映异构体生物活性的差异 对映异构体生物活性的差异 手性分子生物活性示意图 构型表示法－菲舍尔投影式 对映异构体的构型表示法－D/L标记法 对映异构体的构型表示法－R/S标记法 对映异构体的构型表示法－R/S标记法 对映异构体的构型表示法－R/S标记法 相对构型与绝对构型 对映异构体与非对映异构体 分子中手性碳数目与异构体数目的关系 己醛糖的八个D-异构体 内消旋体 外消旋体 酒石酸立体异构体的性质 外消旋体的拆分－机械拆分法 外消旋体的拆分－化学拆分法 外消旋体的拆分－化学拆分法 外消旋体的拆分－化学拆分法 环状化合物的立体异构 环状化合物的立体异构 丙二烯型化合物的对映异构体 联苯型化合物的对映异构体 练 习 题 练习题答案 * * 对映体 对映体 对映体 内消旋体 对映体 * 非对映异构 对映异构（光学异构） 顺反异构 构型异构 （立体异构） 构象异构 位置异构 官能团异构（包括互变异构） 骨架异构 构造异构 （结构异构） 手性 一个物体的实物和镜像不能重合的性质 氯甲烷分子没有手性 (CH3X型化合物 ) 氯乙烷分子没有手性 (CH2XY型化合物 ) 1-氯-1-溴乙烷具有手性 (CHXYZ型化合物 ) 对映异构体互为镜像关系的异构体 有对称面的物体没有手性(Achiral) 没有对称面的物体有手性(Chiral) 分子中有对称面，分子没有手性 分子中没有对称面，分子有手性 * 和4个不同基团相连的碳原子称为手性碳只有一个手性碳的分子永远具有手性 只有两对基团能够重合 起偏镜 起偏镜 检偏镜 ?0 (+) ，右旋(Dextrorotatory) ，?0 (–) ，左旋(Levorotatory) ?：旋光度(°)l： 测量管的长度(dm) c：溶液的浓度(g/mL) 对映异构体的比旋光度一定大小相等方向相反 光学异构体 Camphor 樟脑Morphine 吗啡Sucrose 蔗糖 Cholesterol 胆固醇Penicillin 青霉素Glutamate 谷氨酸盐 葛缕子 留兰香 Dihydroxyphenylalanine—Dopa(多巴) 不匹配 (Fischer Projection) D-(+)-甘油醛D-Glyceraldehyde L-(–)-甘油醛L-Glyceraldehyde 相对构型 R-(–)-乳酸 S-(+)-乳酸 (绝对构型) R构型 S构型 S R 绝对构型 D-(+)-甘油醛D-Glyceraldehyde L-(–)-甘油醛L-Glyceraldehyde A B C D (2R,3R) (2S,3R) (2R,3S) (2S,3S) 对映体 对映体 非对映体 * * * * 2,3,4,5,6-五羟基己醛 C6H12O6, 碳水化合物(糖)，有16个异构体 若分子中有n个手性碳，那么该分子最多可能存在的异构体的数目为2n个，对映异构体为2n-1个。 D-(+)-阿洛糖D-(+)-Allose D-(+)-阿卓糖D-(+)-Altrose D-(+)-葡萄糖D-(+)-Glucose D-(+)-甘露糖D-(+)-Mannose D-(–)-古罗糖D-(–)-Glulose D-(–)-艾杜糖D-(–)-Idose D-(+)-半乳糖D-(+)-Galactose D-(+)-太罗糖D-(+)-Talose 内消旋体 对映异构体 不能用简单的方法分离对映异构体 Pasteur’s discovery in 1848 Optical isomers 非对映异构体