第五节醛酸酯.pptVIP

(1)B分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳，则B的结构简式是________；B的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是________(写结构简式)。 (2)F的结构简式是________；PBT属________类有机高分子化合物。 (3)由A、D生成E的反应方程式为________________，其反应类型为________。 (4)E的同分异构体G不能发生银镜反应，能使溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不等，则G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是________________________。 【精讲精析】　(1)甲醇在铜做催化剂的条件下可被氧化成甲醛，结合B的化学式，可推断B应为三分子甲醛发生自身加成的产物；葡萄糖具有羟基和醛基两种官能团，根据B的化学式不难写出其含有这两种官能团的同分异构体。(2)(3)由机理分析，碳碳三键与羰基在碱性条件下可以反应，A＋D―→E，明显就是要运用这个机理，结合F，根据碳原子守恒，D中必须含有二个碳，即为乙炔，此反应属于加成反应；E―→F应为碳碳三键的加成反应；F―→PBT是通过与二元羧酸发生聚合反应，则PBT应为酯。(4)G能在碱性条件下发生水解，说明为酯类物质，又能使溴水褪色，说明含有碳碳双键。不能发生银镜反应，说明不是甲酸形成的酯，则只能是丙烯酸和甲醇形成的酯。 3．利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下： 根据上述信息回答： (1)D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是_______， B→C的反应类型是________。 (2)写出A生成B和E的化学反应方程式________________。 (3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作 用下I和J分别生成 , 鉴别I和J的试剂为________。 (4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由 制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式________。 【解析】　(1)D由B氧化得到，D能发生银镜反应，这是醛基的特有反应，故D中含有醛基，C的结构为CH3OCH3，结合乙醇脱水生成CH3CH2OCH2CH3的反应，可以推断出，B为甲醇(CH3OH)，B→C的为取代反应。 (3)比较I和J与浓硫酸作用后的产物可以看出，I具有酚的性质，J不具有。故可以用FeCl3或溴水鉴别。 (4)该反应实质是置换反应，酯化反应过程中羧酸去羟基，醇去氢，故可不难写出其聚合物的结构简式。 【答案】　(1)醛基　取代反应 主要有机物之间的转化关系 有机高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料，其结构简式为： 按下图转化关系可以合成甲，其中试剂乙可由相对分子质量为26的烃与水加成制得。 回答下列问题： (1)试剂乙的名称是________；B→C的反应类型是________。 (2)质谱图显示A的相对分子质量是80.5，A分子中氧元素的质量分数为19.88%，碳元素的质量分数为29.81%，其余为氢元素和氯元素，且A的核磁共振氢谱上有三个吸收峰，峰面积的比例为2∶2∶1，则A的结构简式为____________。 (3)写出下列反应的化学方程式。 ①D→E的反应________；②C与F的反应________。 (4)E的一种同分异构体，水解产物有两种，一种能使溴水褪色，另一种在滴加饱和溴水后，有白色沉淀生成，该物质的结构简式为________________。 【精讲精析】　(1)相对分子质量是26的烃是乙炔，与水加成生成乙醛，试剂乙是乙醛，反应类型是卤代烃消去反应。 (2)O：80.5×19.88%/16＝1，C：80.5×29.81%/12＝2,80.5－16－12×2＝40.5，说明该分子中只有1个Cl原子，还有5个H原子，该物质的化学式为C2H5OCl，由核磁共振氢谱可知其结构为ClCH2CH2OH (3)由A是ClCH2CH2OH可知B是 ClCH2CH2OCH2CH2Cl、 C是ClCH2CH2OCH===CH2、 (4)能水解，说明是酯，能使溴水褪色，说明含有双键，另一种加饱和溴水有沉淀，说明是苯酚，该同分异构体的结构为： 【答案】　(1)乙醛　消去反应 (2)ClCH2CH2OH 4．(2012·云浮中学高三一模)已知芳香族化合物A的分子式为C9H9OCl，经光谱测定其苯环上只有一个侧链并且侧链中有一个甲基，E的结构简式为：