大学有机化学不饱和烃.pptVIP

离域键的形成，不仅使单双键键长产生平均化趋势，而且分子内能降低，进而导致体系稳定，这种具有离域键的体系称为共轭体系。 共轭体系和共轭效应 (conjugated system and conjugation effect) （1）共轭体系 a．π-π共轭 b．P-π共轭 共轭效应 π-π共轭效应 因分子内部结构因素而产生的共轭效应称为静态共轭效应；由外界因素（如极性试剂）的影响而产生的共轭效应称为动态共轭效应。 如共轭链一端连有斥电子或吸电子基团时，共轭链上每个原子的电子云密度都有不同程度改变，因而呈现出疏密交替现象。 供电子效应（+C效应） 吸电子效应（-C效应） CH2=CH—CH=CH2 H+ 静态共轭效应 动态共轭效应 1,3-丁二烯的化学性质（ chemical property of 1,3-butadiene ） 1. 1，4-加成作用(1,4-addition) 试剂(溴)加到C-1和C-4上（即共轭体系的两端）,双键 移到中间，称1,4-加成或共轭加成。 1,2-与1,4-加成产物比例: 2. 双烯合成反应(diene synthesis) 共轭二烯烃（链状或环状）可以和某些含有碳碳双键或叁键的不饱和化合物进行1，4-加成反应生成环状化合物，这个反应称为双烯合成，又称狄尔斯一阿尔德（Di