大学有机化学之醛.ppt

醛较易形成缩醛，酮在一般条件下形成缩酮较困难，用1,2二醇或1,3-二醇则易生成缩酮。 缩醛(酮)可看成是同碳二元醇的醚，其性质与醚相似,对碱、氧化剂、还原剂稳定。但缩醛(酮)又与醚不同，它在稀酸中易水解成原来的醛(酮)，故该反应可用来保护羰基。例如： 应用： （丁）与金属有机试剂的加成 它们的共同特点是: 是一个高度极化的共价键，其烃基部分具有很强的亲核性，可与醛、酮发生亲核加成反应。 例：选择适当的原料合成2-甲基-3-戊炔-2-醇。 思考： 如何制备？ 格氏试剂: Grignard: 1912 Nobel Prize (1) 有机锂试剂: 叔丁基锂: 有机锂试剂活性高, 与高空间位阻的酮反应 Reformatsky 反应: (2) 与炔钠加成 （戊）与氨及其衍生物的缩合——加成-消去反应 (1) 与氨或伯胺的作用(即Y= —H、 —R) (A) 脂肪族醛所生成的Schiff碱容易进一步聚合，而芳醛所生成的Schiff碱性质稳定，且产率较高。 (B) 酮与NH3、RNH2的反应趋势较小。 (2) 与肼、苯肼、氨基脲的反应(即Y=—NH2、 —NHAr、 —NHCONH2) (A) 这类反应的产