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第四章 开链烃 普通命名法 IUPAC命名法 （IUPAC: 国际理论与应用化学联合会， International Union of Pure and Applied Chemistry） 系统命名法 俗名 衍生物命名法 ⑤ 练习：比较下列基团次序： 答案：bcad 4.2.1 命名 ① 选主链： 选择含不饱和键的最长碳链为主链。据主链上的碳数称做某烯(炔)。 超过十个碳时称为某碳烯（炔）。同时含有双键、叁键时，将炔放在最后。 ② 编号：距重键最近的一端开始。用阿拉伯数字标明不饱和键位置（以编号较小的不饱和碳表示重键位置）写在母体名称之前。 ③相同重键，应将其合并；若同时含双、叁键，且编号相同，则以双键位次较小。 ② 炔烃的结构： 乙炔 H—C≡C—H  C：sp杂化 3个? 键，2个? 键。叁键由1个? 键 和 2个? 键组成（圆柱形分布） 注意：用顺、反和（Z）、（E）表示烯烃的构型是两种不同的命名方法，不能简单地把顺和（Z）或反和（E）等同看待。 练习： 反应机理： 如何解释HX、H2SO4、 H2O等不对称试剂与不对称烯烃加成时的产物取向？ a 用反应中间体的稳定性解释。 正碳离子稳定次序： H+总是加到电子密度较高的双键C上。 —CF3为吸电子基，CF3←CH=CH2 二. 氧化反应（p86） ① 与KMnO4反应 四.端基炔生成金属炔化物（P88） 叁键在链端的炔烃，能给出与叁键C原子相连的H而略显酸性，即氢原子可被金属离子取代。 §4-3 二烯烃和共轭效应（p90） 2.根据异戊二烯单元的个数分类 本章作业 P101： 1. （3）（4）（6）（7）（9）（12） 7. （2）（3） 12. （1）（3）（4）（5）（6）（7）（8） （10） 14. 16. (1) 17. (4) 20. 自然界还存在许多与萜烯在结构上相似的含氧衍生物及挥发性不大的C15，C20，C30， C40 （5的整数倍）的化合物，它们与萜烯类一起统称为Terpine（萜类）。 苧烯 Limonene，也称柠檬烯，存在于柠檬、桔子中 木天蓼醚 存在于纵木天蓼叶中。属于环戊烷单萜化合物。此类三取代环戊烷单萜化合物对猫科动物有兴奋作用。 壳脑醛酸 紫胶树脂成分。属于三环倍半萜。紫胶树脂是寄生在蝶型花科、桑科等植物上的紫胶虫的分泌物。紫胶树脂主要是由羟基脂肪酸和倍半萜烯酸构成的聚酯混合物。用作胶粘剂，涂料，绝缘材料和油墨。 赤霉素（GA19）赤霉素是一类植物生长激素，其数目超过60种。按碳原子数分为C19和C20两组，C19活性较高。应用最多的是GA3。 一、异戊二烯规则 生物体内合成各种萜类，必须先合成异戊烯醇的焦磷酸酯。在该化合物的结构中，有一个异戊二烯单元（也称为异戊二烯骨架），所以多数萜类化合物的分子都是由若干个异戊二烯单元主要以头尾相连结合而成——异戊二烯规则。从结构上可以认为萜类是异戊二烯的聚合体及其衍生物的总称。 异戊二烯 头 尾 异戊二烯单元 开链萜 环 萜 但也有尾尾相连，或不符合异戊二烯规则的情况。 二、分类 1.根据若干个异戊二烯单元所连的碳链分类 三、各论 (一)单萜类 1.植物香精油的提取 (1)水蒸气蒸馏 (2)溶剂萃取 (3)直接压榨 (4)超临界流体萃取 2.开链单萜 香叶醇（Geraniol,牻牛儿醇），存在于姜草油、香叶油、香草油、玫瑰油中，用于调配玫瑰型香精。也是蜜蜂的跟踪外激素。 橙花醇(Nerol)，存在于橙花油、香柠檬油、玫瑰油中，用于调配花香型香精。与香叶醇互为顺反异构体。 ?-柠檬醛 (?- Cireal，香叶醛) ?-柠檬醛 (? - Cireal，橙花醛) 顺反异构体 主要存在于柠檬草油、山苍子油中，几乎全部用来合成紫罗兰酮等高级香精。也是蚂蚁的警告外激素。 3.单环单萜 苧烯（Limonene，柠檬烯），(+)-体存在于柠檬油、香柠檬油中，(?)-体存在于薄荷油、八角油、某些针叶油中， (?)-体存在于松节油、樟油和花椒油中。 薄荷醇（Menthol，薄荷脑），是亚洲薄荷油的主要成分。 4.双环单萜 ?-蒎烯 (?-Pinene) ?-蒎烯 (? -Pinene)