9 酚和醚.ppt

SN2 碱性条件下亲核试剂进攻位阻小的碳原子 SN2 碱性条件下亲核试剂进攻位阻小的碳原子 SN2 四.酚和醚的制备 酚的制备：卤苯水解、苯磺酸盐碱熔法 酚的制备： 卤苯水解 苯磺酸盐碱熔法 二. 酚和醚的制备 重氮盐水解 重氮盐水解、异丙苯空气氧化法——工业法 异丙苯空气氧化法——工业法 如何合成： SN2 醚的制备：Williamso(威廉姆森)醚合成法 Williamso(威廉姆森)醚合成法 醚的制备： 合成混醚时产物复杂 高温时有烯烃副产物 叔醇易得烯烃 醇的脱水反应 醇的脱水反应 酚醚的生成和克莱森重排 保护酚羟基 ： 酚醚的生成和克莱森重排 Claisen重排反应 Claisen重排反应——烯丙基苯基醚受热发生烯丙基醚键的断裂， 并重排成2-烯丙基酚。 若酚羟基的邻位已被占据，则烯丙基可迁移到酚羟基的对位。 酚和醚练习 酚和醚练习 一、命名下列化合物或写出化合物的结构 4-甲基-3-硝基苯酚 4-烯丙基-2-甲氧基苯酚 一、命名下列化合物 4-甲基-1-萘酚 乙基环己基醚 四氢呋喃(THF) 甲基丙烯基醚 15-冠-5 4-甲氧基乙苯 或：对乙苯基甲醚 二、完成下列各反应式 二、完成下列各反应式 三、基本概念题 三、基本概念题 下列化合物与Br2水反应，按活性大小排列成序。 B A C 比较下列化合物在水中的溶解度： (a) (b) (c) 下列化合物中哪一个具有最小的Pka值？为什么？ 将下列各组化合物按酸性增强的次序排列 3124 比较下列化合物酸性强弱。 31425 CBAD 怎样分离环己醇中含有的少量苯酚，又怎样验知分离是否完全? 加碳酸钠或氢氧化钠水溶液洗涤，用三氯化铁水溶液检验。 解释： 酚和氯反应得到单氯取代酚，但是在碱性条件下得到2,4,6-三氯苯酚。 酚氧负离子亲电取代活性比苯酚大。 下列化合物中, 可以形成分子内氢键的是 ( ) A. 对硝基苯酚 B. 邻硝基苯酚 C. 邻甲苯酚 D. 邻氟苯酚 B D 四、合成题 四、合成题 以≤C4的烃合成乙基叔丁基醚。 选择合适的试剂和原料制备化合物： 选择合适的试剂和原料制备下列三个化合物： （A）的分子式为C10H12O，不溶于水和稀碱溶液，能使溴的CCl4溶液褪色，可被酸性KMnO4氧化为在对位有取代基的苯甲酸，能与浓的HI作用生成（B）和(C)。（B）可溶于NaOH溶液，可与FeCl3溶液显色。(C)与NaCN反应再水解生成乙酸。试推断 （A）（B）（C）的结构并写出有关反应式。 （A） （B） CH3I （C） 五、推测结构题 五、推测结构题 * 9 酚和醚 9 酚和醚 酚和醚的结构及命名 酚和醚的物理性质 酚和醚的化学性质 酚和醚的制备 一. 酚和醚的结构及命名 酚的结构 酚的结构： 一. 酚和醚的结构及命名 110℃ 醚的结构： 醚的结构： 5-甲基-2-萘酚 酚的命名: 5-硝基-3-羟基-2-氯苯甲酸 酚的命名: 甲基乙基醚 甲基乙烯基醚 苯甲醚 （甲氧基乙烷） （甲氧基乙烯 ） （茴香醚、甲氧基苯） 醚的命名: 醚的命名: 3-氯-1,2-环氧丙烷 （环氧氯丙烷） 乙二醇二甲醚 (1,2-二甲氧基乙烷) 四氢呋喃(1,4-环氧丁烷) 1,4二氧六环(二恶烷 ) 邻位异构体水溶性也比间、对位异构体差。 二.酚和醚的物理性质 酚： 酚： 分子内氢键 分子间氢键 m.p. (℃) 45 96 114