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近代有机合成基础 Stille偶联反应 * 王玉玺 反应概述 反应机理 反应的类型 反应的应用 结论 展望 * 1.Stille反应概述 在钯配合物催化下，卤代烃与有机锡化合物间的交叉偶联反应，称为stille偶联反应。 简单表示如下： * 对许多官能团耐受 (e.g.CO2R, CN, OH,CHO).是合成带易水解官能团的芳基-芳基，烯基-芳基化合物的有效方法。 1977 年Kosugi等首次报道了有关过渡金属钯催化基于有机锡化合物的C-C形成反应 * 1978年，Stille报道的研究结果使这一方法显现了合成价值，因而Stille反应也称Stille-Kosugi-Migita反应 * David Milstein教授1977至1978年在 J. K. Stille教授小组进行博士后研究，并发现了著名的Stille 反应。 Stille和Milstein的研究使该反应条件更温和，应用更广泛。 1989 Stille因乘坐的美国航空公司232航班飞机失事而去世。 （1）对底物的兼容性好 （3）反应选择性好 （4）反应产物形成锡盐，容易分离 （2）有机锡试剂对空气和水不敏感 * 反应特点： 2.反应机理 Stille 反应分三步进行: (1)氧化加成; (2)金属转移; (3) 还原消除 *