必修二第三章第二节来自石油和煤的两种基本化工原料--苯.pptVIP

有人说我笨， 其实我不笨； 脱去竹笠戴草帽， 化工生产是英豪。 （打一字 ） 与乙烯一样，苯也是一种重要的工业原料，应用十分广泛。 苯的发现史 1825年，英国科学家法拉第首先发现这种“氢的重碳化合物”。 Michael Faraday (1791-1867) 1834年，德国科学家米希尔里希将该物质命名为苯。 苯仅由碳、氢两种元素组成，相对分子质量为78，其中碳的质量分数为92.3%。 其后，法国化学家热拉尔对苯的组成进行测定。 苯的分子式为： C6H6 一、苯的结构 凯库勒提出的苯的第一种结构 苯分子可能的结构 (1)CH　 C—CH2—CH2—C CH (2)CH3—C C—C C—CH3 (3)CH2 C—C—CH—CH CH2　　　 (4)CH2　 C 　 CH—CH　 C　 CH2　　 (5)CH C—CH—CH—CH CH2　　 苯分子的可能结构 象“打开的书” “三棱柱烷” 凯库勒在1866年提出三点假设： (1)苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形； (2)每个碳原子均连接一个氢原子； (3)各碳原子间存在单、双键交替形式。 凯库勒式 Ⅰ Ⅱ Ⅲ 【科学探究】请你设计实验方案验证凯库勒Ⅲ式可能具有的性质。 1. 加入酸性高锰酸钾溶液 2. 加入溴水 实验方案： 结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明 苯中不存在碳碳双键。 1. 加入酸性高锰酸钾现象： 溶液分层，上层是苯层，呈无色，下层是高锰酸 钾溶液层，呈紫色。 2. 加入溴水现象： 溶液分层，上层是苯层，呈紫色，下层是水层，接近无色。 取两支干净的试管，各加入少量苯，再分别加入适量的酸性高锰酸钾溶液和溴水，震荡并观察实验现象。 【实验】 鲍林式 【信息】1935年，英国科学家詹姆斯用X射线衍射证实了苯分子结构是平面正六边形。 鲍林式 【信息1】1935年，英国科学家詹姆斯用X射线衍射证实了苯分子结构是平面正六边形。 C-C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m 【信息2】 苯的结构 分子式： 结构式： 结构简式： C6H6 C-C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m 结构特点： a、平面正六边形结构(所有的原子都在同一平面上； b、6个碳原子之间的碳碳键是完全相同的，是一种介于单键和双键之间的独特的键； C、苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效， 键角 120° 。 【问题探究】根据苯的凯库勒式，试预测：苯的邻二氯代物有几种？ 研究表明，苯的邻二氯代物仅有一种。 碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键 二、苯的物理性质 无色、有特殊气味的液体； 不溶于水，密度比水小； 熔沸点低(熔点为5.5℃、沸点为80.1℃)； 易挥发，有毒。 1.苯的物理性质 （色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性） （1）无色，有特殊芳香气味的液体，有毒 （2）密度小于水（不溶于水） （3）易溶有机溶剂 （4）熔点5.5℃, 沸点80.1℃ （5）易挥发（密封保存） 二、苯的物理性质 【学与问】 （1）比较苯和烷烃、烯烃的结构式，分析苯分子中碳原子的成键特点，你认为苯可能有哪些化学性质？ （2）如何设计实验证明你的推测？ 苯的特殊结构 饱和烃 不饱和烃 (难氧化、易取代、可加成) 现象：有明亮的火焰并带有浓烟（含碳量92％） 注意：苯易燃烧，但难被酸性高锰酸钾氧化 苯的燃烧. + Br2 + HBr （1）苯的溴代反应. 取代反应 无色油状液体，难溶于水，密度比水大。 + Br2 + HBr （1）苯的溴代反应. ①溴为纯溴，溴水不与苯发生反应，但苯可以通过萃取使溴水褪色。 ②苯与溴的取代反应需要催化剂。 （只取代一个H原子） ③生成溴苯不溶于水且密度大于水； 无 色；油状物。（溶解了溴时呈褐色） 取代反应 苯与溴的反应 (1)氧化反应 【现象】 2. 苯的化学性质 ？ ①与氧气反应 火焰明亮，有浓烟。 不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色)，但可以点燃。 ①溴为液溴。 ②只发生单取代反应。 ①苯和溴的取代反应： 溴苯 无色油状液体，难溶于水，密度比水大。 【注意】 (2)取代反应 液溴 反应装置： 【现象】