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《有机化学》05/06第二学期期终考试试卷 班级 姓名 成绩 题号 1 2 3 4 5 6 7 总分 得分 一、命名或写结构。（10%） 写出3-苯基丙烯醛的构造式。 写出4, 4′－偶氮苯二甲酸的构造式。 写出的系统名称。 （R）-2-氯丙酸 写出3－甲基四氢呋喃的构造式。 5、写出氯化三甲基十二烷基铵的构造式。 6、写出 的名称。 2，3-二氢吡咯 7、写出4-戊酮醛的构造式。 8、写出2－甲基－2－硝基丙烷的构造式。 9、写出γ－羟基戊酸的构造式。 10、写出DMF的构造式。 二、完成反应（20%）（每空一分） 1、 ；； 2、 ； 3、 ；； 4、 ； 5、 NaSH； 6、 ； 7、 HOOC-COOH；HOOC-CH2OH 8、 ； 三、理化性质比较（12%） 1、将下列化合物按pKa值大小排列次序：（ B〉A〉C ） (A)、间羟基苯甲酸 (B)、对羟基苯甲酸 (C)、对氯苯甲酸 2、将下列化合物按沸点高低排列成序：（ A〉B〉C ） (A) CH3CH2CH2COOH (B) CH3CH2CH2CH2OH (C) CH3COOCH2CH3 3、 比较下列化合物在NaOH水溶液中的溶解度大小：（ C〉A〉B ） (A) CH3(CH2)3CNO2 (B) (CH3)3CNO2 (C) O2NCH2NO2 4、 将下列化合物按酸性大小排列成序：（ A〉B〉C〉D ） (A) C6H5SO3H (B) C6H5COOH (C) C6H5OH (D) C2H5OH 5、将下列负离子按碱性大小排列成序：（B〉A〉C ） 6、将下列化合物按碱性大小排列成序：（ C〉A〉B〉D ） 四、基本概念题（12%） 1、(本小题3分) 指出下列化合物哪些能发生碘仿反应，哪些可发生银镜反应，哪些可发生自身羟醛缩合反应。 碘仿：2、3 银镜：1、2、4 自身羟醛缩合：2 2、(本小题3分) 试解释丙二酸pKa1比丙酸pKa小，而pKa2却比丙酸pKa大的事实。 脱去第一个H时，丙二酸由于有-COOH的拉电子影响，使-COO-更稳定，故酸性比丙酸强；而脱去第二个H时，已脱去H+的-COO-具有供电子效应，从而使第二个H+较难脱去，故pKa2〉pKa 3、(本小题3分) 下列化合物加热时放出CO2的有：（ 1、2、3 ） 4、(本小题3分) 吡啶和六氢吡啶哪个碱性强?为什么? 因为吡啶氮原子的孤对电子在sp2杂化轨道，离氮原子核较近，不易给出；而六氢吡啶氮原子上的孤对电子在sp3杂化轨道，离氮原子核较远，容易给出，故碱性较强。 五、鉴别题（6%）杂化轨道 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 乙醛 (B) 2-己酮 (C) 苯酚 （D）苯甲醇 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 乙酸 (B) 乙酰氯 (C) 乙酰胺 六、有机合成（20%） 1、以ClCH2CH2CHO及C2以下有机物为原料合成CH3CH(OH)CH2CH2CHO (其它试剂任选) 2、 以苯为原料(无机试剂任选)合成： 3、用甲苯和C4以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成： 4、以甲苯为原料(其它试剂任选)合成： 七、结构推导（20%） 1、(本小题3分) 分子式为C5H10O的化合物可还原为正戊烷，可与苯肼作用生成苯腙，但没有碘仿和银镜反应。试写出这个化合物的构造式。 2、(本小题3分) 化合物甲、乙的分子式均为C4H8O2，甲易与NaHCO3作用放出CO2；乙不与NaHCO3作用，但在NaOH溶液中加热时有乙醇生成。试推测甲、乙的可能构造式。 甲：CH3CH2CH2COOH 或 （CH3）2CHCOOH 乙：CH3COOCH2CH3 3、(本小题4分) 某化合物的分子式为C11H14O2，红外光谱表明在1720cm－1有强吸收峰。核磁共谱振数据如下： δ=1.0(二重峰，6H)，δ=2.1(多重峰，1H)，δ=4.1(二重峰，2H)，δ=7.8(多重峰，5H)。确定该化合物的构造式。 4、(本小题4分) 化合物A(C6H13Br)，与硝酸银的醇溶液迅速反