苏高中徐艳老师公开课课件有机合成课件.ppt.pptVIP

例1: 已知卤代烃和苯可发生如下反应: + R－Cl AlCl3 R + HCl 又知 －OH, －Cl和苯环相连后，苯环上的取代反应易发生在这些基团的邻位和对位，故称它们为邻对位定位基。 　－NO2, －COOH和苯环相连后，苯环上的取代反应易发生在这些基团的间位，故称它们为间位定位基。 试以 为原料合成 例2：已知 + CH3Br + HBr 请用 合成 对原料与产物的官能团进行对比； 确定反应中引入官能团的先后顺序； ①不饱和化合物间的加成、加聚反应。 ②有机物分子间的缩合、缩聚反应。 ③酸与醇的酯化反应。 有机合成的分析思路： 顺合成分析法：即正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需的中间产物，逐步推向待合成的有机物。其思维程序是： * 江苏省普通高中学业水平测试 （选修科目）说明 了解烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和性质。认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物。 由丙烯酸（ CH2＝CHCOOH）制聚丙烯酸乙酯。（其它材料任选） CH2＝CHCOOH CH3CH2OH 酯化反应 CH2＝CHCOOCH2CH3 加聚反应 －CH2 — CH－ COOCH2CH3 [ ] n 基础原料 辅助原料 中间体 目标化合物 有机合成的任务： 官能团的转化 分子骨架的构建 有关反应类型 烯烃与水加成、醛（酮）还原、卤代烃水解、酯的水解、葡萄糖发酵 烃与X2取代、不饱和烃与HX或X2加 成、醇与HX取代 炔烃加成、某些醇或卤代烃的消去 某些醇(－CH2OH)氧化、糖类水解 苯的同系物被强氧化剂氧化、 醛氧化、酯酸性水解 酯化反应 引入官能团 羟基（-OH） 卤素原子（－X） 碳碳双键（C=C） 醛基（-CHO） 羧基（-COOH） 酯基（-COO-） COOH OH OH NaHCO3 H+ OCH3 COOC2H5 OH CH3 OH 易反应的基团应用保护基给予保护。 增长： 缩短： ①烃的裂化、裂解反应。 ②苯的同系物的氧化反应。 ③酯、蛋白质、多糖的水解反应。 例3：以乙醇为初始物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。 已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键打开，分别跟(Ⅱ)中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得。(Ⅲ)是一种3-羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛)： ? ? ? (Ⅰ) (Ⅱ) (Ⅲ) 原料 中间产物Ⅰ 中间产物Ⅱ ‥ ‥ ‥ 产品 逆合成分析法：即采用逆向思维方法，从产品入手，逆推出合成该物质的前一步反应的物质，若该物质不是原料，再进一步逆推出此中间产物又是如何从另一有机物经一步反应而制得，如此至推到题目给定的原料。 产品 中间产物Ⅰ 中间产物Ⅱ ‥ ‥ ‥ 原料 综合分析法：即采用顺逆向思维方法相结合，从两端推中间或中间推向两端。 （05江苏卷-24）6－羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸。 请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件） 提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下： *