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- 2016-08-24 发布于湖北
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氧化反应.ppt
Organic Reactions for Drug Synthesis 第六章 氧化反应 Oxidation Reaction 定义: 狭义:加氧去氢 广义:电子转移,使C上电子云降低 特点:①条件难以控制 ②实验室和工业上不同,工业上用O2 ?第一节 烃类的氧化 ①铬酐-醋酐(CrO3-Ac2O)氧化苄位甲基形成醛基 ?一.苄位的氧化 1 氧化成醛 ②二氯铬酰(Etard埃塔试剂) 制备:HCl、H2SO4滴加到CrO3中,蒸馏除水 ③硝酸铈铵(Ce(NH4)2(NO3)6) CAN 反应在酸性介质中进行,不论有几个甲基,最终只氧化一个) ※ 严格注意温度的影响。 2.氧化成酸或酮 ①铬酸 ②KMnO4为氧化剂 ③硝酸为氧化剂(稀硝酸) ④空气氧化(O2) (在碱或钴盐存在下,空气氧化可使苄位甲基氧化成羧基) 二 羰基α-位氧化 1 形成α-位羟基酮 ①Pb(OAc)4 (LTA) ②Hg(OAc)2 2.形成1,2--二羰基化合物 ①SeO2为氧化剂 三 烯丙位的氧化反应 1.SeO2/H2O/HOAc 有以下几种情况: ① 当有多个烯丙位时,优先氧化取代基多的一侧的烯丙位 ② 在①原则下,CH2>CH
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