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第六章 氧化反应 ?第二节 醇的氧化 一 伯、仲醇被氧化成醛、酮 6 二甲亚砜—DCC Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 6 二甲亚砜—DCC ?第二节 醇的氧化 一 伯、仲醇被氧化成醛、酮 7．DMSO-Ac2O 7．DMSO-Ac2O(能氧化选择性差、位阻大的醇) Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 ?第二节 醇的氧化 一 伯、仲醇被氧化成醛、酮 8 Oppenauer氧化 8 Oppenauer氧化 (Oppenauer氧化和H2CrO4氧化均不适合伯醇的氧化) Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 ?第二节 醇的氧化 一 伯、仲醇被氧化成醛、酮 8 Oppenauer氧化 反应可逆，加大丙酮量（既作溶剂又作氧化剂） 氧化特点 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 ?第二节 醇的氧化 一 伯、仲醇被氧化成醛、酮 8 Oppenauer氧化 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 ?第二节 醇的氧化 二 醇被氧化成羧酸 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 二 醇被氧化成羧酸 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 ?第二节 醇的氧化 三 1，2-二醇的氧化 1 Pb(OAc)4作氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 1 Pb(OAc)4作氧化剂 ?第二节 醇的氧化 三 1，2-二醇的氧化 1 Pb(OAc)4作氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 ?第二节 醇的氧化 三 1，2-二醇的氧化 2 过碘酸为氧化剂 (HIO4·2H2O) (H5IO6) 2 过碘酸为氧化剂 (HIO4·2H2O) (H5IO6) Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 ?第三节 醛、酮的氧化 一 醛的氧化 1 KMnO4为氧化剂 1 KMnO4为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 ?第三节 醛、酮的氧化 一 醛的氧化 2 铬酸为氧化剂 2 铬酸 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 ?第三节 醛、酮的氧化 一 醛的氧化 3 Ag2O为氧化剂 3 Ag2O为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 ?第三节 醛、酮的氧化 一 醛的氧化 4 有机过酸为氧化剂 4 有机过酸：（氧化芳醛） Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 ?第三节 醛、酮的氧化 一 醛的氧化 4 有机过酸为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 ?第三节 醛、酮的氧化 二 酮的氧化 1．Baeyer-Villiger氧化 1．Baeyer-Villiger拜尔-维利格 氧化 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 ?第三节 醛、酮的氧化 二 酮的氧化 1．Baeyer-Villiger氧化 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 ??第四节 含烯键化合物的氧化一 烯键的环氧化 1 与羰基共轭双键的环氧化 1 与 共轭双键的环氧化 （氧化剂：过氧三氟乙酸，碱性条件下用过氧化氢或者叔丁基过氧化氢） Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 ??第四节 含烯键化合物的氧化一 烯键的环氧化 1 与羰基共轭双键的环氧化 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 ??第四节 含烯键化合物的氧化一 烯键的环氧化 2 不与羰基共轭双键的环氧化 2．不与 共轭的双键的氧化（电核密度高） ①H2O2,ROOH/（催化剂为:V、W、Mo、Cr等的配合物） Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Chapter 6 Oxidation Reaction 概 述 定义: 狭义：加氧去氢 广义：电子转移，使C上电子云降低 特点：①条件难以控制 ②实验室和工业上不同,工业上用O2 1 氧化成醛 ①铬酐-醋酐（CrO3-Ac2O)氧化苄位甲基形成醛基 ?第一节 烃类的氧化 一.苄位的氧化1 氧化成醛 ②二氯铬酰（Etard试剂） 第一节 烃类的氧化 一.苄位的氧化1 氧化成醛