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高二化学选修5第三章第四节有机合成第2课时学案
高二化学选修5第三章第四节有机合成
第2课时学案
[学习目标]:
1、能列举引入碳碳双键或三键、卤原子、羟基、醛基和羧基的化学反应。并能写出相应的化学方程式。
2、培养学生自学能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。
『交流研讨』常见官能团的转化反应,写出相应的化学方程式
CH2 CH2 CH3CH2OH CH3COOH CH3CH2X CH3CHO ; ; ; ; ; 在以上反应中:在分子中引入C=C的途径是: 在分子中引入卤原子的途径是: 在分子中引入羟基的途径是: 在分子中引入醛基的途径是: 在分子中引入羧基的途径是: (二)官能团的引入与转化
结合已学知识,小结以下官能团引入的方法。
1、至少列出三种引入C C的方法:
1 ;如 2 ;如 3 ;如 2、至少列出四种引入卤素原子的方法:
1 ;如 2 ;如 3 ;如 4 ;如 3、至少列出四种引入羟基 —OH 的方法:
1 ;如 2 ;如 3 ;如 4 ;如 4、在碳链上引入羰基(醛基、酮羰基)的方法:
5、在碳链上引入羧基的方法:
1 ;如 2 ;如 3 ;如 小结:官能团的引入与转化在有机合成中极为常见,可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应来实现。卤代烃在官能团的转化中占有重要的地位。
【达标练习】
1、 下列反应可以在烃分子中引入卤原子的是 A. 苯和溴水共热 B. 甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合 C. 溴乙烷与NaOH水溶液共热 D. 溴乙烷与NaOH的醇溶液共热
2、 下列反应中,不可能在有机化合物分子里引入羧基的是
A.醛催化氧化 B.醇催化氧化 C.卤代烃水解 D.腈(R―CN)在酸性条件下水解
3、下列物质,可以在一定条件下发生消去反应得到烯烃的是
A.氯化苄( ) B.1一氯甲烷 C.2―甲基―2―氯丙烷 D.2,2―二甲基―1―氯丙烷
4、能在有机物的分子中引入羟基官能团的反应类型有: a 酯化反应, b 取代反应, c 消去反应, d 加成反应, e 水解反应。其中正确的组合有
a b c B、 d e C、 b d e D、 b c d e
5、下列反应不能在有机分子中引入羟基的是
A. 乙酸与乙醇的酯化反应 B. 乙醛与H2的反应 C. 油脂的水解 D. 烯烃与水的加成
6、氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂,麻醉作用较快、较强,毒性较低,其合成路线如下:
请把相应反应名称填入下表中,供选择的反应名称如下:
氧化、还原、硝化、磺化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解
反应编号 反应名称 7、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到:
也可表示为:+║→
实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化:
现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷:
请按要求填空:
(1)A的结构简式是 ;B的结构简式是 。
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型:
反应④ ,反应类型 反应⑤ ,反应类型 。
R—CH2—CH O+ R—CH2—CH O R—CH2—CH(OH)—CH(R)— CHO (Ⅰ) (Ⅱ) (Ⅲ)
RCH2CH C(R)—CHO 请运用已学过的知识和上述给出的信息,写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。
7、香豆素是一种用途广泛的香料,可用于配制香精以及制造日用化妆品和香皂等。某同学设计的香豆素的合成路线为:
CH3CH2OHCH3CHO 请你指出:在合成过程中,①碳骨架是通过何种反应构建的? ②官能团是通过何种反应转化的?
例3、已知: 利用上述信息按以下步骤从 合成 部分试剂和反应条件已略去
—OH
CH CHCOOH
OH
—CHCH2CHO
—CH CHCHO
—OH
—CHO
—OH
―H2O
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⑤①
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①
③
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