3对映异构课稿.ppt

二、旋光物质和不旋光物质 化合物的旋光性与分子结构的关系 处理Fischer投影式的注意事项 在纸面上平移，构型不变 在平面上旋转180°，构型不变。 ３. 在平面上旋转90°或270°，得到对映体。 4. 离开平面翻转180°，得到对映体。 5．取代基互换位置奇数次，得到对映体。 6. 取代基互换位置偶数次，构型不变。 次序规则的主要内容 原子序数大的次序大，原子序数小的次序小，同位素中质量高的次序大 。 I Br Cl S P F O N C D H 如果原子团的第一个原子相同，则比较与它相连的其它原子（第二个原子）的原子序数大小 ，其它依次类推 。 含有双键或叁键的原子团，可以认为连有二个或三个相同的原子 。 * 第三章 对映异构 立体异构：分子中原子互相连接的次序相同，但空间排列的方式不同，因而呈现的异构现象。 普通光是由各种波长的在垂直于前进方向的各个平面内振动的光波所组成。 物质的旋光性 一、偏振光 1 尼科尔（Nicol）棱镜(偏振片)：只允许与棱镜晶轴平行的平面上振动的光线透过棱镜。 2 平面偏振光：只在一个平面上振动的光称为平面偏振光(或简称偏振光)。 1 物质的旋光性：能使偏振光振动平面转动一个角度的性质称为物质的旋光性或叫光学活性。 2 旋光物质（光学活性物质）：具有旋光性的物质。 3 旋光度：旋光物质使偏振光振动平面旋转的角度。 4 右旋体：使偏振光振动平面向右旋转的旋光物质。(+) 5 左旋体：使偏振光振动平面向左旋转的旋光物质。(-) 6 旋光仪: 测定物质旋光度的仪器(结构)。 手性和对映体 一、 手性的概念 手性：物体和它的镜象不能重叠，这种特征称为手性，手性同样存在于微观世界中的分子中。某些化合物也具有手性。 二、 分子的手性和旋光性 手性分子：物质的分子和它的镜象不能重叠，这种分子叫手性分子。 一般说来 具有手性的分子都有旋光性。 从分子的内部结构来说，手性与分子的对称性有关。 { 对称面 对称轴 对称中心 对称性 若一个分子中没有上述任何一种对称因素，这种分子就叫不对称分子，不对称分子就有手性 反-1，2-二氯乙烯 对称面 二氯甲烷 对称面 对称性分子--------无手性、无旋光活性 三、对称性----对称面和对称中心 1、对称面 ：假如有一个平面可以把分子分割成两部分。而一部分正好是另一部分的镜象，这个平面就是分子的对称面（用?表示）。如 2、对称中心 ：若分子中有一点Ｐ，通过Ｐ点画任何直线，在离Ｐ等距离的线段两端有相同的原子或原子团，则点Ｐ称为对称中心。 例：反-1,3-二氟-2,4-二氯环丁烷有对称中心： 既没有对称面又没有对称中心的分子是手性分子，有旋光性。 使有机物具有手性的最普遍的因素是手性碳原子。 手性碳原子：和四个不相同的原子或基团相连的碳原子，用“*”标出 如： * * * 四 手性碳原子 * * 乳酸的模型 -OH经-CH3至-H的排列顺序 A 逆时针方向 B 顺时针方向 含一个手性碳原子的化合物 乳酸分子 ： * 当C连有4个不同的基团时，有2种空间排列形式 A、B两分子不能重叠，是实物和镜象的关系 把具有实物和镜影的关系的异构体，叫做对映异构体。 含有一个手性碳原子的化合物，只能有两种构型，也就是只能有两个具旋光活性的异构体。 五、 对映体和外消旋体 对映异构体：构造相同，构型不同，互为实物和镜像关系而不能重合的立体异构体叫做对映异构体，简称对映体。 2 外消旋体：由等量的对映体组成的物质，无旋光性，称外消旋体。可拆分成右旋和左旋两个有旋光活性的异构体。 非手性环境中，对映体的物理化学特性没有区别。 这一对对映体都是手性分子，都具有旋光性，使偏振光旋转的角度相同，即旋光度相同，但方向相反，分别是左旋（-）和右旋（+），分别用（-）-乳酸和（+）-乳酸表示。 由蔗糖发酵得到的是左旋，由肌肉中取得的是右旋。 一、 构型的表示法 1、模型 ：手性碳原子在纸平面上；伸入手性碳原子内，表示在纸平面前，连在手性碳原子周边上，表示处在纸平面的后面。 含一个手性碳原子的开链化合物的对映异构 横向基团位于平面的前方竖向基团位于平面的后方 2、透视式 3、费歇尔投影式 费歇尔投影式 光照 相当于将一个立体模型放在幕前，用光照射模型，在幕上得出的平面影象。 每旋转90?，构型改变一次； 两个基团调换，构型改变； 旋转180?，构型不变。 二 构型的标记（构型的R，S命名规则） 含一个手性C原子化合物Cabcd,如果按照次序规则 a b c d 将d置于远离观察者的位置，当a,b,c为顺时针，为R构型，若为逆时针，则为S构型。 *