07醇、硫醇和酚.ppt

设计与制作 邓健 余瑜 第七章 醇、硫醇、酚 第一节 醇 (三、化学性质) 简易 “测酒仪”原理：颜色由橙变绿 含有两个铂电极的电化学燃料电池传感器测量被测人呼吸气体中的酒精浓度。当气体进入燃料电池后，将产生一个微小电压。该电压与被测人身体中的酒精含量成正比。 应用：可用作醇的鉴别。 伯醇、仲醇反应，叔醇不反应。 酸性K2Cr2O7 溶液：Cr2O72-（橙红色） Cr3+（绿色） 碱性KMnO4 ： MnO4-（紫色） MnO2（棕色沉淀） *(五) 与HX反应，羟基被卤素取代 第七章 醇、硫醇、酚 第一节 醇 (三、化学性质) 1、反应活性：HIHBrHCl， 叔醇仲醇伯醇 2、卢卡斯（Lucass）试剂—浓HCl的ZnCl2溶液 立即变浑浊 不反应，保持澄清 CH 3 - CH - CH 2 CH 3 Lucas 试剂 CH 3 CH - CH 2 CH OH Cl CH 3 - CH - CH 2 CH 3 Lucas 试剂 CH 3 CH - CH 2 CH 3 OH Cl CH 3 - CH - CH 2 CH 3 Lucas 试剂 CH 3 CH - CH 2 CH OH Cl CH 3 - CH - CH 2 CH 3 Lucas 试剂 CH 3 CH - CH 2 CH OH Cl CH 3 - CH - CH 2 CH 3 Lucas 试剂 CH 3 CH - CH 2 CH 3 OH Cl CH 3 - CH - CH 2 CH 3 Lucas 试剂 CH 3 CH - CH 2 CH OH Cl 5min变浑浊 应用：鉴别伯、仲、叔醇 范围：C6以下醇的鉴别。 第二节 硫醇 第七章 醇、硫醇、酚 第二节 硫醇 (一、结构命名) 一、结构与命名 结构： R-SH -SH 巯基 命名：在相应的醇名称中加上“硫”字。 结构复杂时，把-SH 作为取代基。 CH3SH 甲硫醇 3-戊硫醇 1,2-乙二硫醇 2-巯基乙醇 第七章 醇、硫醇、酚 第二节 硫醇 (二、物理性质) 二、物理性质 沸点及水溶性：S电负性比氧小，硫醇与水分子以及硫醇分子形成氢键的能力比醇弱，因此其沸点和水溶性都比相应的醇要低得多。 状态：大多易挥发，特殊臭味。 工业上利用低级硫醇作为臭味剂。 三、化学性质 第七章 醇、硫醇、酚 第二节 硫醇 (三、化学性质) 1. 弱酸性：硫醇的酸性比相应的醇强。 硫醇难溶于水，易溶于氢氧化钠溶液。 原因：S原子半径大，S-H键键长大于O-H键，易被极化，容易解离出质子。 二乙硫醇汞 硫醇铅 2. 与重金属作用 重金属中毒：体内酶上的巯基与铅、汞等重金属发生了上述反应,使其变性失活而丧失正常的生理功能。 第七章 醇、硫醇、酚 第二节 硫醇 (三、化学性质) 生成不溶于水的硫醇盐 利用硫醇的这一性质, 医药上将某些含巯基的化合物用作重金属中毒的解毒剂。 二硫基丙醇(BAL) 二硫基丙磺酸钠 二巯基丁二酸钠 第七章 醇、硫醇、酚 第二节 硫醇 (三、化学性质) 活性酶 中毒酶 中毒酶 活性酶 解毒剂 重金属硫醇盐 由尿排出 重金属中毒及解毒机制 3. 氧化反应 硫醇远比醇易氧化成二硫化物 。 1-丙硫醇 二丙基二硫化物 该反应能定量进行，可用于测定巯基化合物的含量。 “－S－S－”称为二硫键。二硫键易被还原为硫醇。 Dihydrolipoic acid Lipoic acid (硫辛酸) 第七章 醇、硫醇、酚 第二节 硫醇 (三、化学性质) 第三节 酚 第七章 醇、硫醇、酚 第三节 酚 羟基直接与芳环相连的化合物叫酚。 通式：Ar-OH 羟基为酚的官能团, 称为酚羟基。 苯酚 2-萘酚 苯甲醇 1-萘酚 第七章 醇、硫醇、酚 第三节 酚 (一、结构分类和命名) 一、酚的结构、分类和命名 1、结构特点： 苯酚是平面型分子， C、O 均为 sp2 杂化。 氧原子的p轨道与苯环的大π键形成p-π共轭。 增强了苯环上的电子云密