1.什么叫芳香烃.ppt

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二、苯的物理性质 三、苯的化学性质 3)加成反应 稠环芳香烃 1.什么叫芳香烃? 分子中含有一个或多个苯环的烃称为芳香烃 2.最简单的芳香烃是 苯 一、苯的分子结构: 结构式 结构简式 结构特点: (1)苯分子是平面六边形的稳定结构; (2)苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键,碳原子采取sp2杂化; (3)苯分子中六个碳原子等效,六个氢原子等效。 分子式: C6H6 颜色 无色 气味 特殊气味 状态 液态 熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 密度 比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水,易溶于有机 溶剂。 在通常情况下比较稳定,不可使酸性高锰酸钾溶液和溴水溶液褪色。但在一定条件下能发生氧化、加成和取代等反应。 1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异同点?为什么? 2. 分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴和硝酸发生取代的化学方程式. 1)苯的氧化反应:在空气中燃烧 2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O 点燃 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 产生浓烟 2)苯的加成反应(与H2、Cl2) + H2 Ni 环己烷 + 3Cl2 催化剂 Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H 3)苯的取代反应(卤代、硝化、磺化) + Br2 Br + HBr FeBr3 + HNO3(浓) NO2 + H2O 浓H2SO4 50~60℃ 1.根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件,请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案(注意仪器的选择和试剂的加入顺序) 2Fe + 3Br2 = 2FeBr3 + Br2 Br + HBr FeBr3 AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3 实验步骤:按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很快就会看到实验现象. 实验思考题: 1.实验开始后,可以看到哪些现象? 2.Fe屑的作用是什么? 3.长导管的作用是什么? 4.为什么导管末端不插入液面下? 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应? 6.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样使之恢复本来的面目? 与溴反应生成催化剂 液体轻微翻腾,有气体逸出.导管口有白雾,溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体 用于导气和冷凝回流 溴化氢易溶于水,防止倒吸。 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目。 玻璃管 实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却. ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀. ③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图. ④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯. ⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯. 1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么? 2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常用的方法是什么? 3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么? 4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是什么? 5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是什么? 二、苯的同系物 1.定义: 通式: 结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基. 1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质. 2.设计实验证明你的推测. 苯环上的氢原子被烷基取代的产物 CnH2n-6(n≥6) 1.取苯、甲苯各2ml分别注入2支试管中,各加入3滴酸性KMnO4溶液,充分振荡,观察现象。 结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化 COOH KMnO4 H+ C H 阅读课本P38实验2-2以下的内容 思考:1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什么不同? 2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化 反应的条件产物等,你从中得到什么启示? 2、化学性质: 1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应) —CH3对苯环的影响使取代反应更易进行 淡黄色针状晶体,不溶于水。不稳定,易爆炸 2)氧化反应 ⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色(可鉴别苯和甲苯等苯的同系物) 浓硫酸 △ + 3HNO3 + 3H2O 苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化 催化剂 △ + 3H2 三、芳香烃的来源及其应用 1、来源:a、煤的干馏 b、石油的催化重整

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