选修5《有机化学基础》知识点整理(春洲龙)ZCA2013-4-20.docVIP

选修5《有机化学基础》知识点整理ZCA2012-5-12 一、 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、酯、硝基化合物、高聚物（2）易溶于水的有：低级的[一般4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及羧酸盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃苯一氯代烃、酯（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯（1）气态： 烃类一般≤4的各类烃 （2）液态：一般的烃己烷CH3 CH2 4CH3 环己烷 甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 溴乙烷CH3CH2Br 乙醛CH3CHO 溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2 ★特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态； （3）固态：一般的烃 ☆ 2，4，6—三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆ 苯酚溶液与Fe3+ aq 作用形成紫色[H3Fe OC6H5 6]溶液； ☆ 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆ 甲烷——无味 ☆ 乙烯——稍有甜味 植物生长的调节剂 ☆ 乙炔——无味 ☆ 苯及其同系物——芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 ☆ 乙醇——特殊香味 ☆ 乙二醇——甜味（无色黏稠液体） ☆ 丙三醇（甘油——甜味（无色黏稠液体） ☆ 苯酚——特殊气味 ☆ 乙醛——刺激性气味 ☆ 乙酸——强烈刺激性气味（酸味） ☆ 低级酯——芳香气味 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2 / H2O）褪色的物质 （1）有机物 ① 通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO的有机物使之褪色：nO4/H+褪色的物质 （1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO．与a反应的有机物：含有—OH、—COOHaOH反应的有机物：含有、—COOHa2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOHg NH3 2OH]的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热 若在酸性条件下，则有Ag NH3 2+ + OH - + 3H+ Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O AgOH↓ + NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O Ag NH3 2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag NH3 2OH2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）： HCHO + 4Ag NH3 2OH4Ag↓+ NH4 2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag NH3 2OH4Ag↓+ NH4 2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸：HCOOH + 2 Ag NH3 2OH2 Ag↓+ NH4 2CO3 + 2NH3 + H2O （过量） 葡萄糖： CH2OH CHOH 4CHO +2Ag NH3 2OH2Ag↓+CH2OH CHOH 4COONH4+3NH3 + H2O （6）定量关系：—CHO2Ag NH 2OH～2 Ag HCHO～Ag NH 2OH～ Ag 6．与新制Cu OH 2悬浊液的反应 （1）有机物：羧酸（中和反应）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸 （4）实验现象： ① 若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； ② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 Cu OH 2↓+ Na2SO4 RCHO + 2Cu OH 2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O HCHO + 4Cu OH 2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O OHC