大学有机化学之烷烃技术范本.pptVIP

（4）正丁烷的构象 对位交叉式 反错式 部分重叠式 反叠式 邻位交叉式 顺错式 全重叠式 顺叠式 正丁烷沿C2和C3之间的σ键键轴旋转有四种典型构象。 正丁烷不同构象的能量曲线图 2,6,6-三甲基-4-异丙基壬烷 2,6,6-三甲基-4-1-甲基乙基壬烷 1 2 3 3 4 5 6 7 8 9 1-甲基乙基 1，3-二甲基丁基 异戊基溴化镁 2，6-二甲基-3-乙基-4-丙基庚烷 物质状态：一般C4以下的直链烷烃是气体，C5-C16的烷烃是液体，大于C17的烷烃是固体。 沸点：分子间范德华力越大，其沸点越高。 范德华力包括静电引力、诱导力和色散力。 1）正烷烃的沸点随碳原子数的增多而升高 2）碳原子数相同 时，含支链多的烷烃沸点低。 四 烷烃的物理性质 熔点 mp 直链烷烃的熔点随分子质量的增加而增加。一般含偶数碳原子烷烃的熔点通常比含奇数碳原子烷烃的熔点升高较多。 相对密度 烷烃相对密度小于1，随分子量的增加逐渐增大。 溶解度 烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂。 一些直链烷烃的物理常数 五 烷烃的化学性质 烷烃分子中的C- C, C - H键能较大，极性小，故化学性质比较稳定。 一般在常温下与强酸、强碱、氧化剂、还原剂都不反应。 （1）取代反应 烷烃分子中的氢原子被其它原子或基团所取代的反应，称为取代反应。被卤素取代的反应称为卤代反应。 * * 烷烃：指由碳和氢两种元素组成的饱和、开链有机化合物。 （一）烷烃的通式和构造异构 （二）烷烃的命名 （三）烷烃的结构 （四）烷烃的物理性质 （五）烷烃的化学性质 （六）烷烃的主要来源和制法 一 烷烃的通式和构造异构 烷烃的通式为：CnH2n+2，n为碳原子个数。 例如： 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 同系列和同系物 同系列：通式相同，组成上相差“CH2”及 其整倍数的一系列化合物。 同系物：同系列中的各个化合物互为同系物。 系差：“CH2”称为系差。 -11.73℃ 沸点： -0.5 ℃ 同分异构体，同分异构现象，构造异构体 同分异构体: 分子式相同的不同化合物称为同分异构体 构造异构体: 分子式相同,分子构造不同的化合物, 称为构造异构体. 烷烃构造异构体的数目 （乙）烷基 1 常见烷基 甲基 乙基 丙基 异丙基 丁基 仲丁基 异丁基 叔丁基 新戊基 烷基是烷烃去掉一个氢原子剩下的基团，其通式为 CnH 2n+1 , 常用R-表示 2 常见亚烷基 （2）烷烃的命名 （A）普通命名法 习惯命名法 碳原子数用“天干”——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和十一、十二……等数目字表示。 用“正”、“异”、“新”等前缀区别不同的构造异构体。 把在碳链的一末端有两个甲基的特定结构的烷烃称为异某烷。 在五或六个碳原子烷烃的异构体中含有季碳原子的可加上新某烷 国际纯化学与应用化学联合会（international union of pure and applied chemistry）于1979年公布的命名原则，简称IUPAC命名原则。 （B）系统命名法 ? 1 对于直链烷烃和普通命名法基本相同，仅不写正字。 Eg: CH3CH2CH2CH2CH2CH3 己烷 （1）选取主链（母体）。 选一个含碳原子数最多的碳 链作为主链, 按这个链所含的碳原子数称为某烷,并以此作为母体. 支链烷烃的命名法的步骤： 当具有相同长度的链可作为主链时，则应选择具有支链数目最多的链作为主链。 母体是己烷 2 由距离支链最近的一端开始编号. 若支链个数相同，则以支链位号加和最小的碳链为主链。 6 5 4 3 2 1 （2，3， 5） （2，4， 5） a．将母体名称放在取代基后面，称为X基X烷 b． “次序规则” “较优”取代基后列出 。 c．相同取代基合并表示。 d. 如果有几个不同的取代基时，把小的取代基名称写在前面，大的写在后面； 3 命名 5-丙基-4-异丙基壬烷 1 2 3 4 5 6 7 8 9 3,7-二甲基-4-乙基壬烷 9 8 7 6 5 4 3 2 1 烷基大小的次序：甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 己基. 4 支链的命名 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 2-甲基-5- 1,1-二甲基丙基 癸烷 2-甲基-5-1，,1，-二甲基丙基癸烷 1 2 3 4 5 6 7 8 9 2,6,6-三甲基-4-异丙基壬烷 （1）碳原子轨道的sp3杂化 三 烷烃的结构 每个sp3杂化轨道含1/4 s 成分和 3/4 p成分 sp3杂化轨道形状 碳原子的sp3杂化轨道 键角为 109.5° 原子 轨道沿键轴相互交盖，形成对键轴呈圆柱形对称的轨道称为σ 轨道。σ轨道构成的共价键称为σ键。 例