高鸿宾有机化学第5章芳烃芳香性课稿.pptVIP

● 当苯环上两个基团都是第二类基时，第三 个取代基进入苯环的位置也由定位能力强 的基团决定。 ↖ ↖ NO2 ● 当苯环上两个基团分别是第一类基、第二 类基时，第三 个取代基进入苯环的位置由 第一类基决定。 O2N ↗ ↘ ↙极少 ↑ 少 对于烷基苯，两个烷基的致活效应相近时， 第三个取代基进入空间位阻较小的位置。 (88%) 5.5.4 亲电取代定位规则在有机合成上的应用 利用定位规则考虑有机反应是否可行,如 何降低反应能耗等问题都是非常重要的。例： 例： √ ╳ 5.7. 1 萘 （1）萘的结构 萘的10个C原子和8个H原子共处同一平面。 其共振杂化体为： 5.7 稠环芳烃 萘 蒽 菲 5.6 芳香族亲电取代反应中的动力学和热力学 控制 α α β β 1 2 3 4 5 6 7 8 萘的键长趋于平均化，但又不完全等同： 萘具有芳香性，但芳 香性和稳定性都比苯 差，而化学活性比苯 活泼的多。 其共振能为： 254.98 kJ?mol-1 π,π–共轭体系 萘的构造式： (2) 萘衍生物的命名 1-甲基-5-溴代萘 4-硝基-6-甲基-2-萘酚 (3) 萘的性质 (a) 亲电取代反应 萘的亲电取代反应一般发生在α位。 E