选修5芳香烃题材.pptVIP

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(3)磺化反应:苯环上的 H 原子被磺酸基所代替的反应 苯的溴代反应改进装置 苯的同系物的特性—— 可使KMnO4(H+)溶液褪色 反应机理: | —C—H | O || C—OH | 酸性高锰酸钾溶液 鉴别苯与苯的同系物 ㈡ 取代反应 1. 苯的同系物的硝化反应 一种淡黄色的晶体,不溶于水。不稳定,易爆炸。它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。 CH3 | | NO2 CH3 | NO2 O2N + 3HO-NO2 + 3H2O 浓硫酸 Δ 2,4,6—三硝基甲苯 (TNT) TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景 从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化;那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢? 迁移 阅读课本P 38 实验以下的内容填表 温度 生成物 苯 甲苯 50℃- 60℃ 30℃ 硝基苯 邻、对位硝 基甲苯 甲苯的硝化反应比苯更容易进行 苯的同系物的苯环易发生取代反应。 比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化反应的条件产物等,你从中得到什么启示? 侧链和苯环相互影响: 侧链受苯环影响易被氧化; 苯环受侧链影响易被取代。 【结论】 ㈢ 苯的同系物加成反应 苯的同系物也和氢气可以发生加成反应 1、来源: 三、芳香烃的来源及其应用 a、煤的干馏 b、石油的催化重整 应用:简单的芳香烃是基本的有机化工原料。 对比与归纳 烷 烯 苯 与Br2作用 Br2试剂 反应条件 反应类型 与KMnO4作用 点燃 现象 结论 纯溴 溴水 纯溴 溴水 光照 取代 加成 Fe粉 取代 萃取 无反应 现象 结论 不褪色 褪色 不褪色 不被KMnO4氧化 易被KMnO4氧化 苯环难被KMnO4氧化 焰色浅,无烟 焰色亮,有烟 焰色亮,浓烟 C%低 C%较高 C%高 【教材分析】必修2的第三章中已经学习了苯的相关知识,我们通过苯的复习来达到新旧知识的衔接,本节课主要学习苯和苯的同系物的结构和性质,在教材上呈现时突出了苯的分子结构和苯的同系物的构性知识,关于苯的化学性质是以探究实验形式给出。本节内容是对化学2中已经介绍的苯的化学性质的提升,重点介绍的是苯及其同系物的结构和化学性质。 【学情分析】我们的学生学习有机知识是在高一下学期,距今已经半年之久,所以对已学过的苯的知识已经大多忘却,仍然必须重点复习,要帮助学生结构决定性质的观点贯彻好,通过对比苯和苯的同系物的构性知识让学生体会结构决定性质的真理。 * * 牛羊肉在熏烤过程中,被分解的脂肪滴在碳火上,与受热的肉类蛋白质结合产生3-4苯并芘,直接附在肉表面,污染了食品。街头烤羊肉串中的3-4苯并芘含量通常超标10倍乃到数百倍。 * * * 选修5《有机化学基础》 第二章 烃和卤代烃 ??? 许多人还沉浸在乔迁之喜时,便莫名奇妙患上疾病 1、据报道,北京儿童医院血液科医生发现,患白血病的90%儿童,其家庭在半年之内进行了装修,油漆中的芳香烃是引起儿童白血病重要原因。 来看几则报道  2、2012年,湖南省儿童医院发布住院儿童10年疾病顺位对比分析报告,报告显示,10年来,白血病住院人数的迅速攀升引人关注。据目前所知,家庭装修、居家、游乐场所、玩具、家具乃至儿童衣物中的芳香烃超标,都与儿童患上白血病及恶性肿瘤有关联。 苯并芘 致癌 什么叫芳香烃?最简单的芳香烃是哪种物质? 分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃。 甲苯 萘 蒽 C7H8 C10H8 C14H10 【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的一类芳香烃,称为稠环芳香烃。 一、苯(benzene)的结构与化学性质 【复习】请同学们回忆苯的结构、物理性质和主要的化学性质. 1、苯的结构 苯分子比例模型 苯分子的球棍模型 分子式: C6H6(不饱和) 结构简式: 凯库勒式 结构式: 结构特点: ②六个C原子和六个H处同一平面内,6个C原子构成正六边形,键长完全相等,键角为120° ①分子中的碳碳键是一种介于单键与双键之间的一种特殊的键 苯 使溴水褪色 使酸性KMno4 溶液褪色 苯 苯 苯 分层 不能 不能 萃取 (1) 无色、有特殊气味的液体。 (2) 密度比水小(0.88g/ml),不溶于水,易溶于有机溶剂。(常用做有机溶剂) (3) 熔点为5.5℃,沸点为80.1℃。熔沸点低,易挥发 (4) 苯有毒! 2、苯的物理性质 3、苯的化学性质 1)苯的氧化反应:在空气中燃烧 2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O 点燃 火

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