北京大学出版社第四版结构化学4.4-4.6.pptVIP

* 4.4 4.4.1 ????分子是否具有手性，与分子的对称性有关。因此，只要考察分子的对称性就能判断它是否具有手性。凡具有对称面、对称中心、I4n其中一种对称因素的分子，都能与其镜像分子叠合，都是非手性分子。反之，都不具有上述对称因素的分子，都可能是手性分子。是否有对称轴对分子是否有手性没有决定作用。 ???? 在有机化合物中，绝大多数非手性分子都具有对称面或对称中心，或者同时具有I4n 。没有对称面或对称中心，只有I4n的非手性分子是极个别的。因此，只要能判断一个分子既没有称面，也没有对称中心，一般能初步断定它是一个手性分子。 4.5 分子的手性和旋光性 旋光性的对称性判据：凡无对称中心 i ，对称面 ? 和 S4n 轴的分子才可有旋光性。 Cn,Dn点群的分子有旋光性。 ? R1 C==C==C R1 R2 R2 三乙二胺合钴，D3点群，有旋光性。 　　 人工合成的手性分子，一般两种对映体分子的数量是相等的，因此是外消旋产品。而天然动植物中的手性分子，往往只有一种对映体出现。例如组成α－蛋白质的20多种天然氨基酸，除甘氨酸无旋光性外，其它基本上是左旋的。而组成核糖核酸的糖，基本上是右旋的，这是由于动植物中的手性分子是由生物酶的不对称催化作用产生的，在不对称环境中形成的。 　　酶是由蛋白质与核酸组成的巨大的手性分子，是不对称的催化剂，有强烈的选择性。由于酶的催化作用产生出不对称蛋白质和核酸，由不对称蛋白质和核酸又产生不对称酶，所以生命体不断地产生着手性分子。　　近年不对称合成成了合成化学的热点，人们为了获得与天然纤维类似的人工纤维与天然材料相仿的人工材料，都必须选择不对称合成。 手性分子与不对称合成 * * *