2.3 卤代烃.docVIP

卤代烃 知识梳理： 1．组成与结构 卤代烃是烃分子里的氢原子被取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)，官能团是。 2．分类 3．物理性质 (1)沸点： ①比相同碳原子数的烷烃沸点要，如沸点CH3CH2ClCH3CH3； ②同系物的沸点随碳原子数的增加而，如沸点CH3CH2CH2ClCH3CH2Cl； (2)溶解性：水中溶，有机溶剂中溶； (3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水，其余比水。 4．饱和卤代烃的化学性质 (1)水解反应： ①反应条件： 。 ②C2H5Br在碱性条件下水解的反应式为： ③用R—X表示卤代烃，碱性条件下水解方程式为： (2)消去反应： ①概念： 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。 ②反应条件：。 ③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为：④用R—X表示卤代烃，消去反应的方程式为： R—CH2—CH2—X＋NaOHR—CH===CH2＋NaX＋H2O(生成碳碳双键)； CH2XCH2X＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaX＋2H2O(生成碳碳三键)。 5．卤代烃的获取方 (1)取代反应： 如乙烷与Cl2的反应：。 苯与Br2的反应：C2H5OH与HBr的反应： (2)不饱和烃的加成反应： 如丙烯与Br2、HBr的反应： 乙炔与HCl的反应： .卤代烃水解反应与消去反应的反应规律 (1)水解反应： ①所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。 ②多卤代烃水解可生成多元醇，如 BrCH2CH2Br＋2NaOH(2)消去反应： ①两类卤代烃不能发生消去反应 结构特点 与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子 与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子 实例 ②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。.卤代烃在有机合成中的主要应用 (1)在烃分子中引入官能团，如引入羧基、羟基等。 (2)改变官能团在碳链上的位置： 由于不对称的烯烃与HX 加成时条件不同，会引起卤原子连接的碳原子不同，又有卤代烃在NaOH的水溶液中可发生取代反应生成醇；在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成不饱和键，这样可通过：卤代烃a→消去→加成→卤代烃b→水解，会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团(如—OH)的位置发生改变。 (3)增加官能团的数目： 在有机合成中，通过卤代烃在强碱的醇溶液中消去小分子HX后而生成不饱和的碳碳双键或碳碳三键，再与X2加成，从而使在碳链上连接的卤原子增多，达到增加官能团的目的。 2．卤代烃在有机合成中的经典路线 (1)一元合成路线： RCH===CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线： RCH===CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H).(2014·四平高三联考)在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如图所示，则下列说法正确的是(　　) A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④ C．发生水解反应时， 被破坏的键是① D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③ ．(双选)下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是 (　　) 3．(2014·江西八校联考)能发生消去反应，且生成物中存在同分异构体的是(　　) ．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是(　　) 选项 反应类型 反应条件 A 加成反应、取代反应、消去反应 KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温 B 消去反应、加成反应、取代反应 NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热 C 氧化反应、取代反应、消去反应 加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热 D 消去反应、加成反应、水解反应 NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热 ．现通过以下具体步骤由制取， (1)从左到右依次填写每步反应所属的反应类型(只填字母)：a.取代反应，b.加成反应，c.消去反应，d.加聚反应。 ①________；②________；③________；④________； ⑤________；⑥________。 (2)写出①、⑤、⑥三步反应的化学方程式： ①________________________________________________________________________。 ⑤________________________________________________________________________。 ⑥____________________