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有机推断与合成学案 一、有机框图推断 （1）试写出A、B的结构简式： A: ，B: 。 （2）反应类型：反应② ,反应④ 。 （3）写出C和D生成E的化学方程式 。 （4）C的酯类同分异构体中，含有两个甲基且能使溴水褪色的有多种，如：CH3COOCH CHCH3。试写出其 他的结构简式（写出任意三种即可） 、 、 。 例2 2009·上海，29 尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用作包装材料，其合成路线如下图所示（中间产物E给出了两条合成路线）。 （1）写出反应类型；反应② ，反应③ 。 （2）写出化合物D的结构简式: 。 （3）写出一种与C互为同分异构体，且能发生银镜反应的化合物的结构简式: 。 （4）写出反应①的化学方程式: 。 （5）下列化合物中能与E发生化学反应的是 。 a.NaOH b.Na2CO3 c.NaCl d.HCl （6）用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法（原料任选）: 。 二、定量（或与定性的结合） 例某物质含C、H、O、N四种元素，相对分子质量不大于200，经分析知C、H、O、N的质量分数依次为：58.5%、4.1%、26.0%、11.4%。试求该物质的分子式。 例（97高考）A、B都是芳香族化合物，1摩尔A水解得到1摩尔B和1摩尔醋酸A、B的分子量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O，且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%。A的溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。试确定B有几个氧原子。 请回答下列问题： （1）A的分子式可能为C3H8O吗？答： ，理由： 。 （2）M的结构简式为 。 （3）写出B→C反应的化学方程式： （4）X是E的相邻同系物，且X苯环上的一氯代物只有两种，则X的结构简式为 。 2、以乙醇为原料分别合成乙二酸二乙酯和二乙酸乙二酯，其他无机原料自选，请分别画出反应流程图，注明反应物及相关反应条件。 有机推断与合成的知识清理 1、有机物的官能团和它们的性质： 官能团 结构 性质 碳碳双键 -C C- 加成（H2、X2、HX、H2O）、氧化（O2、KMnO4）、加聚 碳碳叁键 －C≡C－ H2、X2、HX、H2O）、氧化（O2、KMnO4）、加聚 苯 取代（X2、HNO3、H2SO4）、加成（H2）、氧化（O2） 卤素原子 －X 水解（NaOH水溶液，加热）、消去（NaOH醇溶液，加热） 醇羟基 R－OH 取代【活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应 酚羟基 C6H5-OH 取代（过量浓溴水）、弱酸性、加成（H2）、显色反应（Fe3+） 缩聚反应（制酚醛树脂） 醛基 －CHO 加成或还原（H2）、氧化【O2、银氨溶液、新制Cu OH 2等】 羰基 -CO- 加成或还原（H2） 羧基 －COOH 酸性、酯化 酯基 -COOR 水解 稀H2SO4NaOH溶液 可能官能团 浓硫酸 ①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基） 稀硫酸 ①酯的水解（含有酯基：可逆） ②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液 卤代烃的水解 ②酯的水解（彻底） 0 NaOH醇溶液 H2、催化剂 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环 O2/Cu（Ag）、加热 （－CH2OH、－CHOH） Cl2 Br2 /Fe 苯环 Cl2 Br2 /光照 3、根据反应物性质确定官能团 : 反应条件 可能官能团 能与NaHCO3反应的 羧基 1:1 91 能与Na2CO3反应的 羧基、酚羟基 1:1 能与Na反应的 与银氨溶液反应产生银镜 醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 醛基 （羧基） 使溴水褪色 C＝C、C≡C、醛基、酚羟基 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色 酚 A是醇（－CH2OH）或乙烯 引入官能团 有关反应 羟基-OH 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解 卤素原子（－X） 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成， 醇与HX取代 碳碳双键C C 某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢 醛基-CHO 某些醇 －CH2OH 氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化） 羧基-COOH 醛氧化,酯酸性水解,羧酸盐酸化，苯的同系物被强氧化剂氧化 酯基-COO- 酯化反应 5、注意题目中的隐含信息：如足量（NaHCO3）、可能（的结构简式）、部分氧化等 6、典型有机物之间的相互转化关系图 1 烃及其衍生物的相互关系 2 各类有机物的代表物间的转化关系 例1惕各酸苯乙酯的分子式为C13H16O2，其合成路线为： A B C 氧化 氧化 卤代 反应 加成 消去 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯 水解 +HX 氧化 还原 氧化 酯化