2-1亲核取代与亲核加成.docVIP

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2-1亲核取代与亲核加成

反应 亲核取代与亲核加成 亲核反应,是有机化学中的一大类反应。 进攻规律 主动进攻的试剂称为亲核试剂 “亲核”两个字,说明它可以进攻原子核(即中心C原子,他们电子云密度低,显得像裸核一样)。形式如下: 亲核取代(进攻饱和碳) 亲核加成(进攻不饱和碳) 试剂特点 什么样的试剂可以当亲核试剂呢?什么样的试剂可以当底物(就是被进攻的分子)呢? 亲核试剂:必须有电子对,最好带负电荷; 碱性不能太强,体积不能太大。 既然要亲核,就要用电子对去亲。例如H2O,R-OH,NH3,R-NH2,R-SH。有氮,氧,或者其他“有电子对”的原子的试剂可以做亲核试剂。 如果试剂带负电,那么它给出点子能力就更强,是更好的亲核试剂。比如,X-,OH-, RO- 烷氧负离子 ,CN-等等。 体积太大的试剂往往不能做亲核试剂。 底物 被进攻的分子 :需要一个连有X,O,N,S等原子的碳(就是可以被取代哦) 底物 亲核试剂 亲核取代 RX 卤代烷 ROH 醇 ROR’ 醚 RNH2,RR’NH 胺 卤素负离子:Cl-;Br-;I- 氧亲核试剂:H2O,ROH,OH-,RO-; 氮亲核试剂:NH3,NH2-,NH2OH,RNH2; 碳亲核试剂:CN-, RMgX, 格氏试剂 R2CuLi, 二烷基铜锂 RLi, 烷基锂 RC≡CNa 炔化钠 氢亲核试剂:LiAlH4 亲核加成 RCHO 醛 RCOR’ 酮 RCOOH 酸和酸的衍生物 先加成-后消除 这个表格不要背啊!!只是培养一下感觉。 最后的碳亲核试剂,一定要会使用(就是知道反应,因为可以增长碳链)。 重要反应 见“亲核取代”、“亲核加成”两个部分的内容

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