三种乙酸烷酯的制备阿司匹林合成 学生版.docVIP

实验十一 文献实验（设计性实验）与阿斯匹林的合成 一、实验目的 1、了解科技论文的书写格式。 2、学习酰化反应的原理和方法。 3、进一步掌握重结晶的操作技术。 二、讲授内容 （一）科技论文 为了使具有学习余力的学生进一步提高操作技能，灵活地、正确地运用在基本操作和基本有机合成中所学到的基本知识和技能。在完成实验教学大纲规定的实验内容基础上，在实验室开放管理的情况下，进行条件允许的创新性实验，综合性实验。在教师指导下进行合成路线的设计，进一步培养学生的独立工作能力，具体做法如下： 1、课题的选择 最好能结合教师的科研课题进行，所选的题目也可以是实验方法的改进。所合成的化合物步骤不宜太多，最好能在一般的工具书，参考书上能找到而且步骤具体。若为文摘的应能找到原文。所选的合成应原料易得，实验室条件具备，学生通过努力能得到结果。 2、文献查阅 学生对于如何查阅文献资料接触较少，更不会如何通过文献资料的查阅，比较优劣，确定合成路线。教师应向学生介绍有机化学文献的概况，并详细指导学生如何查阅，要求学生在查阅文献时，摘录有关化合物的制备方法和有关的物理常数。 3、确定方案 指导学生对所查阅的文献资料进行归纳整理，根据实验室的条件。合成路线的长短和难易。收率的高低，进行比较，并确定合成方案。 4、方案的实施 要求学生精心操作，做好原始记录，实验进展如何，随时与教师取得联系，解决实验中出现的问题。要求实验结果达到或接近文献收率。有可能将结果重复一次，确认结果的可靠性和准确性。 5、实验报告按小论文形式，简明扼要写出本课题的目的意义、文献回顾、本研究的独创或改进之处，实验步骤及结果讨论，写出体会、改进建议、参考文献。 （二） 阿司匹林合成综述讲解 按照设计大纲的要求，先由学生逐项讲解他们自己查阅资料写出来的综述（每一项都可请多个学生讲解和补充），然后教师在学生讲解的基础上归纳总结，让学生对设计大纲中的每一项内容都充分了解。 （三）阿斯匹林的合成 反应式 基本操作按照书上的内容来做，当然也可以按照学生自己设计的方案来做。 按照书上的内容做的话，先讲步骤，要学生掌握每一步操作的原因和目的。要求学生分组采用酸碱催化剂各两种来操作，一般液体催化剂如磷酸、硫酸、吡啶等的用量为10滴，固体催化剂如醋酸钠、醋酸钾、碳酸钾等用量为0.3-0.4g。一个室通常有16组学生，每个催化剂有四组学生来做，让每组学生把自己的数据写在黑板上，最后让学生根据各个催化剂的催化情况讨论催化剂的催化效果。 老师也可以设计阿司匹林合成中乙酸酐用量对反应的影响，或反应时间、反应温度等因素对反应的影响。 实验完成后，要求学生按照小论文的格式写一篇关于阿司匹林的合成论文。老师要讲解论文格式、参考文献的书写等论文写作要点。 本实验阿司匹林的合成综述和实验小论文要分别给分。 （四）实验注意事项 1、加水分解过量乙酸酐时会产生大量的热量，甚至使反应物沸腾，因此必须小心操作。 2、乙酰水杨酸受热后易分解，测定熔点较难，也无定值，一般在132~135℃。 3、乙酸酐和浓磷酸具有很强的腐蚀性，使用时须小心。如溅在皮肤上，应立即用大量水冲洗。 （五）思考题解答 1、在水杨酸的乙酰化反应中，加入磷酸的作用是什么? 2、用化学方程式表示在合成阿司匹林时产生少量高聚物的过程。 3、纯净的阿司匹林对10％三氯化铁显示负反应，但是由95％乙醇重结晶得到的阿司匹林有时却显示正反应，试解释其结果。 4、下面哪些化合物能和三氯化铁显色? 设计性实验：阿司匹林合成实验 综述：《阿司匹林的合成》设计大纲 简述阿司匹林的用途，注意老药新用。 综述阿司匹林的合成方法，指出各有什么优缺点。 写出较详细的反应机理，各催化剂是如何催化反应的进行的。 你准备怎么合成阿司匹林，工艺步骤如何？ 你准备如何提纯阿司匹林？ 如何检测阿司匹林的纯度？ 参考文献 《阿司匹林合成》小论文 摘要 关键词 前言（阿司匹林用途、合成方法等） 实验原理 实验仪器药品 实验装置图 实验步骤 实验结果，产率 实验讨论（可收集全班同学的数据） 结论 参考文献 注：论文格式参考期刊网上的研究性论文 提前一个月布置任务，把设计大纲告诉学生，要求他们按照设计大纲查资料，写一篇关于阿司匹林合成的综述性文章，三-四周后 叫学生上交综述。老师大概看过后，让实验员准备阿司匹林的实验。 第一次课详细讲解阿司匹林的合成综述，主要由学生上台讲解，老师归纳总结。 第二次课按照一定的要求让学生完成阿司匹林的合成实验，全班得到多组实验数据，最后根据实验数据讨论催化剂（或乙酸酐用量、反应温度、反应时间）等因素对阿司匹林合成的影响，写出合成小论文。 实验 酯化反应（一）（二）