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- 2016-09-21 发布于江西
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有机化学01730.ppt
第七章 立体化学 第八节 不含C*化合 物的对映异构 有一些化合物分子中虽不含C*,但是分子结构不对称仍具有手性,有对映异构体。 一、丙二烯型化合物: 丙二烯结构示意图 丙二烯型化合物分子中有四个平面相互垂直,两端碳原子上的σ键平面是相互垂直的,当两端碳原子上所连基团不相同时,分子就具有对映异构体。 问题:累积三烯CH3CH=C=C=CHCH3 是否具有对 映异构体? 二、联苯型化合物: 在联苯分子中两个苯环以单键相连, 两环可围绕单键进行旋转:但当2,2,,6,6,- 位上的氢被较大基团取代时,则旋转受 阻: 自由旋转 旋转受阻 对映异构体 其它与以上类似的还有螺环型和环与双键相连的化合物。 例如: 它们在结构上的共通特点是:两端碳原子上的σ-键平面不在同一个平面上,而是相互垂直的。 二、绝对构型 1、C* R 、S构型的标定法 当化合物分子的空间构型可以测定后,利 用次序规则给C*标定构型(次序规则1956年由 Cahn-Ingold-Prelog提出,1970年IUPAC接受 了这一建议) 因为它反映的是分子中的原子或 基团在空间的真实排列状况,所以叫绝对构 型。 基本规定: 将C*上所连的四个原子或基团按照次
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