2010届高考化知识点集锦：有机化学基础.docVIP

有机化学基础 有机化合物的结构 ★ 碳的原子结构与成键特征 ★ 有机化合物的分子结构 ★ 有机化合物的同分异构体 一、碳的原子结构与成键特征 碳元素在元素周期表中位于第二周期第ⅣA族，碳原子最外层4个价电子，且其原子半径相对较小，因此，在化学反应中，碳原子不能失去4个电子形成C4+离子，亦很难得到4个电子形成C4-离子，但它形成共价键的能力很强，不仅可与其它非金属元素形成极性共价键（单键如C-H、 C-X等；双键如C＝O、C＝S等；叁键如C≡N等），而且碳原子之间亦易自身形成碳碳单键、碳碳双键或碳碳叁键以链状、环状、球状或管状的碳骨架的形式存在。 （1）碳单质 碳元素的同素异形体最多 ①有金刚石、石墨 ② Cx（x 28、32、50、60、70、76、84、90、94、240、540等的偶数——即可形成单层的球碳如C60、管碳如碳纳米管，亦可形成复层的球状或管状分子）、 ③炔碳 [C≡C]n n 300—500 等。 碳 纳 米 管 巴基（球）碳 C60 （2）无机碳化物 ① 离子型碳化物：如Be2C、Al4C3、Zn2C3、CaC2等，它们遇水均能水解生成CH4、CH≡C-CH3和CH≡CH ② 原子晶体的碳化物：如SiC、B4C3 ③ 石墨型的层状碳化物：如MC8、MC24、MC36、MC48等（M通常为碱金属） ④ 球状碳化物：如MxC60 M为相同的或不相同的K、Rb、Cs，x通常为3 （3）含碳的离子：CO32—、HCO3—、 —CN、—SCN、—OCN、 —ONC等。 （4）其它无机化合物：CO、CO2 【例1】试分析B、Si、N等元素能否像C元素一样形成一系列稳定的氢化物？ 【解析】B、Si、N等元素能否像C元素一样形成一系列稳定的氢化物，关键取决于这些元素的原子之间及与氢原子之间共价键的强度。因为B-B键、Si-Si键、N-N键比C-C键脆弱，B-H键、Si-H键、N-H键比C-H键脆弱，它们的键能（Kj/mol）如下： B-B C-C N-N 293 346 159 B-H C-H N-H 389 463 389 Si-Si 222 Si-H 318 当然，它们氢化物的稳定性与它们和空气中氧气反应后生成物的稳定性亦有关，例如硼烷、硅烷与氧气反应后生成相当稳定的B2O3、SiO2和H2O。 目前已制得的硼烷有二十多种，硅烷只有6、7种，硅烷的分子通式亦可表示为SinH2n+2 n 1-6 。 氮元素的氢化物常见的是NH3和H2N-NH2 （肼）。 硼单质和硅单质的晶体是原子晶体。据报道人们已制得原子晶体的氮单质（Nn），它有望成为一种非常理想的高能物质。 二、有机化合物的空间结构 ☆ 单键碳原子及与之相连的原子在空间的构型为四面体型；若与之相连的四个原子化学环境完全相同，其空间构型则为正四面体型。 ☆ 有且只有一个双键※的碳原子及与之相连的原子共平面。 例如：乙烯、苯；苯乙烯、苯甲醛、1，3-丁二烯等的稳定结构均是平面分子。 但丙二烯、环辛四烯分子中的所有原子不共平面。 C C C H H X H H Y 1 2 3 4 5 6 H1 H2 H3 H4 X Y X与Y两个平面互相垂直 X与Y两个平面不互相垂直，1号、2号、3号、4号碳原子和H1、H2六个原子在X平面上； 2号、3号、5号、6号碳原子和H3、H4六个原子在Y平面上。 ☆ 叁键碳原子及与之相连的原子共直线。 例如：乙炔、H-C≡N、N≡C-C≡N等为直线型分子。 【例2】试分析苯乙炔、CH3-CH CH-C≡C-CF3的分子结构。 【解析】本题综合考查了烷烃、乙烯、乙炔、苯、卤代烃的分子结构，需要综合分析这些已学过的知识，将其知识迁移到苯乙炔、 CH3-CH CH-C≡C-CF3上。 H H H- -C≡C-H C C C C C C H H H F F F 四个碳原子共直线 顺式 苯乙炔为平面分子，其中虚线上的4个碳原子和2个氢原子共直线。 CH3-CH CH-C≡C-CF3分子的空间结构： 6个碳原子和双键碳原子上的2个氢原子一定共平面。由于单键沿键轴能自由旋转，所以甲基上有1个氢原子和三氟代甲基上有1个氟原子可能共此平面，此时另2个氢原子和另2个氟原子一定不共此平面；亦有可能甲基上3个氢原子和三氟代甲基上3个氟原子均不共此平面。故这种分子最多有10个原子共平面。 CH3-CH CH-C≡C-CF3的反式结构请同学们自己分析并写出其结构简式。 表示有机化合物结构的式子 1、电子式（满足有机分子中氢原子最外层有2个电子，其他原子最外层均为8个电子） 2、结构式 3、结构简式（通常是指省略碳氢键的表示，碳碳单键、碳氧单键、双键亦可省略。但碳碳双键、叁键不可省略） 4、键线式（省略结构式中的碳氢原子，但其