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第十章 萜类和挥发油 一、萜的含义 从化学结构看，它是异戊二烯的聚合体及其衍生物 开链萜分子式符合（C5H8)n 通式 其骨架一般以五个碳为基本单位，少数例外。 异戊二烯 异戊二烯单位的数目：单萜、倍半萜、二萜等 碳环的有无和数目的多少：链萜、单环萜、双环萜、三环萜、四环萜等 含氧衍生物：醇、醛、酮、羧酸、酯等萜类。大多具有浓郁的香气 二、萜的结构与分类 1 半萜 2 单萜（挥发油） 3 倍半萜（挥发油） 4 二萜（苦味素、植物醇） 5 二倍半萜（海洋生物） 6 三萜（皂苷、树脂） 8 四萜（植物胡萝卜素） 8 多聚萜（橡胶） 分类： 天然产物中最大类 (26000种), 结构复杂, 生物活性多样 药物的重要来源：青蒿素 蒿甲醚（倍半萜） 紫杉醇（二萜） 单萜类（monoterpenoids）：2个异戊二烯单位、含10个C的化合物类群，挥发油的主要组分。分子量小，脂溶性。 其含氧衍生物多具有较强的生物活性和香气，是医药、化妆品和食品工业的重要原料。 成苷时，不具挥发性，不能随水蒸气蒸馏。 分类：链状型和环状型(单环、双环、三环等) （一）单 萜 （1）链状单萜 代表化合物：柠檬醛、香叶醇等 香叶醇 （2）、单环单萜 代表化合物： 薄荷醇（menthol):是薄荷和欧薄荷等挥发油中主要的组成成分。其左旋体（L-menthol)习称“薄荷脑”。对皮肤和粘膜有清凉和弱的麻醉作用，用于镇痛、止痒，亦有防腐、杀菌作用。 （3）、双环单萜 龙脑（borneol）：俗称“冰片”，又称樟醇，具有发汗、兴奋、镇静、驱虫等作用。还具有显著的抗缺氧功能，用于治疗冠心病和心绞痛。 l－龙脑 d－龙脑 樟脑（camphor）：具有局部刺激和防腐作用。 樟脑 （4）环烯醚萜 常见中药：地黄、玄参、栀子 其中大多为苷类 代表物：栀子苷 （二）倍半萜 分类： 按碳环数：无环（链状）、单环、双环、三环、四环型； 按环的碳原子数：五元环、六元环、七元环等； 按含氧官能团：倍半萜醇、醛、酮、内酯等。 （1）链状倍半萜 （2）环状倍半萜 青蒿素是倍半萜过氧化物，是从中药青蒿（黄花蒿Artemisia annua L.）中分离到的抗恶性疟疾的有效成分。 （三）二萜 1、链状二萜 链状二萜类化合物在自然界存在较少 2、单环二萜 维生素A：动物肝，鱼肝，保持夜间视力，哺乳动物生长 维生素A 甜菊苷 甜菊苷A 甜菊苷D 甜菊苷E 甜菊苷的甜度约为蔗糖的300倍，是一种无毒、天然的有机甜味剂。由于其在人体内不参与代谢，不提供热量，并有一定的药理作用，因而日益引起人们的关注和重视。在食品工业中，甜菊苷广泛应用于饮料中，如汽水、酒、果酒等，其味感较好，可改善砂糖、果糖、山梨糖醇等甜味。由于其热能仅为蔗糖的1/3，属于低热能型甜味剂，可将其用于糖尿病人和肥胖人群的健康型饮料中。 三、理化性质 （一）性状： 1、形态 单萜和倍半萜 ：具有特殊香气，油状液体，可挥发，或为低熔点固体 二萜和二倍半萜：结晶性固体。 2、味 苦味，或极苦，又称苦味素。 但甜菊苷例外 （二）溶解性 一般亲脂性强，萜类的苷有一定的亲水性。 （三）化学性质 分子中含有双键和醛、酮的萜类化合物，可与卤化氢、亚硫酸氢钠发生加成反应。环烯醚萜化合物可与氨基酸共热生成红色至蓝色，用于检识。 第二节 挥发油 一、概 述 挥发油又称精油（essential oils），一类具有芳香气味的油状液体的总称。 性状：常温能挥发，可随水蒸气蒸馏。 分布：种子植物，尤其是芳香植物。菊科(菊)、芸香科(花椒、橙)、伞形科(茴香)、唇形科 （薄荷、藿香），蔷薇科（玫瑰花、月季花） 存在形式：油滴状，或与树脂、粘液质共存，少数成苷。 生物活性： 祛痰、止咳、平喘、驱风、健胃、解 热、镇痛、抗菌消炎作用。 薄荷油、茉莉花油、樟脑、冰片、丁香酚 应用： 医药，香料工业，日用食品、化学工业等。 化学组成： 1)萜类化合物：单萜(低沸点)、倍半萜(高沸点)及其含氧衍生物，如薄荷油、樟脑等； 2)芳香族化合物：萜源性化合物以及苯丙素类(C6-C3)，如桂皮醛、茴香醚、丁香酚等； 3)脂肪族化合物：如正癸烷和小分子醇、醛及酸类化合物（如正壬醇）； 4)其它类化合物：挥发油样物质，如大蒜油等，液态小分子生物碱：川芎嗪(生