胺类化合物.docVIP

提出问题 胺的定义 胺的分类和命名 胺的物理性质 胺的化学性质 1.胺的定义 氨分子中氢原子被烃基取代后的衍生物。 2.胺的分类和命名： 根据氢原子被烃基取代的个数不同可分为： 伯胺：氨分子一个氢原子被烃基取代后的生成物 仲胺：氨分子两个氢原子被烃基取代后的生成物 叔胺：氨分子三个氢原子被烃基取代后的生成物 根据烃基的不同可分位： 脂肪胺和芳香胺 根据分子中氨基的数目可分为： 一元胺.二元胺等 3.胺的物理性质 脂肪族胺中甲胺.二甲胺.三甲胺和乙胺是气体，丙胺以上是液体，低级胺溶于水，高级胺是液体，不溶于水。低级胺的气味与氨相似，有的还有鱼腥味，高级胺几乎没有气味。芳香族胺是无色液体或固体，他们都具有特殊的臭味和毒性，长期吸入苯胺蒸气会使人中毒。苯胺易渗入皮肤，被吸收以致中毒。伯胺和仲胺由于能形成分子间氢键，它们的沸点比相近分子的烷烃沸点要高。叔胺由于氮原子上没有氢原子，不能形成氢键，其沸点与相近分子的烷烃沸点相近。 4.胺的化学性质 （1）碱性 胺与氨相似它们都具有碱性。这是由于氮原子上的未共用电子对能与质子结合，形成带正电荷铵离子的缘故 （2）氧化 芳胺尤其是伯芳胺极易氧化。苯胺在放置时就能因空气氧化而颜色变深，由无色透明液体逐渐变为黄色.浅棕色以至红棕色。苯胺的氧化反应很复杂，氧化产物中不仅有亚硝基苯.硝基苯.偶氮苯.氢化偶氮苯等存在，而且还有由这些化合物彼此之间进一步反应而生成的产物；不仅是氨基发生了变化，苯环上氨基的邻.对位上的氢原子也容易被氧化为羟基，而这些羟基胺又可进一步氧化为醌式结构的化合物。 （3）烷基化 胺和氨一样可与卤代烃或醇等烷基化试剂作用，氨基上的氢原子被烷基取代。脂肪族或芳香族伯胺与卤烷作用，发生烷基化反应而生成仲胺.叔胺和季胺盐。 （4）酰基化 伯胺或仲胺与酰基化事迹发生酰基化反应，氨基上的氢原子被酰基取代而生成N-烷基酰胺。 由于叔胺的氮原子上没有被取代的氢原子，所以它不起酰基化反应。芳胺也容易与酸酐作用，生成芳胺的酰基衍生物。 （5）芳环上的取代反映 氨基是很强的邻.对位定位基，在邻.对位上容易发生亲电取代反应。 卤化 苯胺在水溶液中与卤素反应很快，溴化生成2，4，6-三溴苯胺。氯化生成2，4，6-三氯苯胺。2，4，6-三溴苯胺的碱性很弱，在水溶液中不能与HBr生成盐，因而生成白色沉淀。这个反应常被用来检验苯胺的存在。 磺化 苯胺与浓硫酸混合，可生成苯胺硫酸盐。苯胺硫酸盐在180到190摄氏度烘培。即得对氨基苯磺酸。 （6）季胺盐和季胺碱 叔胺与卤烷作用生成季胺盐。季胺盐是结晶固体。具有盐的性质，溶于水，不溶于非极性的有机溶剂。季胺盐在加热时分解。生成叔胺和卤烷。 具有长碳链的季胺盐可作为阳离子型表面活性剂。