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高 等 有 机 合 成 实 验 东北师范大学化学学院 2015年10月 1. 掌握固体和液体的称量与移取基本操作。 2. 掌握容量瓶、移液管、滴定管等基本操作技能和方法。 3. 掌握有机溶剂的减压蒸馏方法。 二．实验内容： 1. 0.1 mol.L-1氯化钠溶液的配制。 2. 减压蒸馏DMF溶剂。 3. 乙酸乙酯萃取水中的乙酸。 三．实验步骤： 在50 mL圆底烧瓶中加入25 mL DMF和磁子，装好减压蒸馏装置，开启水泵。等反应体系达到所要求的压力且压力稳定时，开始加热蒸馏，蒸馏速度以0.5-1滴/秒为宜。等达到溶剂沸点时，更换接收器，继续蒸馏。蒸馏完毕，移去热源，然后慢慢打开安全瓶上的旋塞，平衡内外压力，关闭水泵。 用10 mL乙酸乙酯萃取20 mL水和冰醋酸的混合溶液（体积比：20：1）2次。萃取后有机相用无水硫酸镁干燥、蒸馏。计算产率。 0.1 mol.L-1氯化钠溶液的配制过程。 四．实验思考题： 1. 精密天平的使用和注意事项。 2. 循环水泵的使用方法和注意事项。 3. 油泵的使用方法和注意事项（油泵检测、换油）。 4. 玻璃仪器的洗涤。 4. 固体的称量方法(包括微量固体、液体以及催化剂的称量方法)。 5. 固体的干燥和注意事项。 6. 液体的量取方法和注意事项。 7. 有机试剂和溶剂干燥方法和处理的注意事项（绝对无水方法）。 8. 加热方式和注意事项。 9. 冷却方式和注意事项。 10. 分液漏斗的操作方法和使用注意事项。 11. 移液管的使用和注意事项。 12. 容量瓶的使用和注意事项。 13. 酸式滴定管的使用和注意事项。 14. 减压蒸馏操作和注意事项。 15. 萃取操作和注意事项。 实验二 绝对无水乙醚的制备 一．实验目的： 1. 掌握金属钠的使用注意事项。 2. 掌握绝对无水乙醚的制备方法。 3. 掌握低沸点溶剂的蒸馏方法。 二．实验内容： 1. 活泼金属钠的使用。 2. 绝对无水乙醚的制备。 三．实验步骤： 在50 mL三颈圆底烧瓶中加入25 mL无水乙醚和磁子，装上回流冷凝管。然后分批次加入适量的钠丝（每次加钠丝时，要观察乙醚溶液中是否有气泡产生），当加入钠丝没有气泡产生时，把反应装置放在加热套上，加热回流半小时（观察钠丝表面变化），加入少量二苯甲酮，看溶液是否变蓝。变蓝后，把反应装置变成蒸馏装置蒸出乙醚。最后，用乙醇把反应瓶中的钠丝处理干净。 四．实验思考题： 1. 无水装置和绝对无水装置的操作方法。 2. 金属钠的使用和处理的注意事项。 3. 乙醚使用和蒸馏时的注意事项。 4. 乙醚中过氧化物的检测和除去方法。 5. 无水乙醚和绝对无水乙醚的制备。 6. 蒸馏装置的安装与操作。 7. 回流装置的安装与操作。 8. 绝对无水乙醚的鉴定方法及原因。 9. 反应仪器必须干燥。 10. 加热方式必须用电热套不能用热水浴。 实验三 二苯乙二酮的制备 一．实验目的： 1. 掌握薄层色谱的原理、作用以及操作过程。 2. 掌握重结晶、抽滤以及干燥等基本实验操作技能和方法。 二．实验原理： 三．实验步骤： 在50 mL三颈圆底烧瓶中加入4.3 g（0.02 mol）安息香、12.5 mL冰醋酸、2 g（0.025 mol）粉状硝酸铵和2.5 mL 2 %硫酸铜溶液，加入几粒沸石，装上回流冷凝管，在石棉网上缓缓加热并时加振荡。当反应物溶解后开始放出氮气，TLC监测反应完全。将反应混合物冷却至50 ~ 60 ℃，在搅拌下倾入20 mL冰水中，析出二苯乙二酮结晶。抽滤，用冷水充分洗涤，尽量压干。粗产物用乙醇重结晶并计算产率。 四．实验思考题： 1. 色谱法的原理和作用。 2. 薄层色谱的原理与作用。 3. 薄层色谱和纸色谱的异同点。 4. 薄层色谱板的制备、点样、展开以及显色等过程和注意事项。 5. 重结晶和混合物重结晶的过程和注意事项。 6. 固体有机化合物抽率和干燥的注意事项。 7. 分配色谱、吸附色谱、离子交换色谱以及凝胶色谱的原理。 8. 由安息香氧化制备二苯乙二酮时可使用哪些氧化剂？简述硝酸及醋酸铜氧化法的反应特点。 9. 上述氧化反应的反应机理。 实验四 三苯甲醇的制备 一．实验目的： 1. 学习Grignard试剂的制备方法、技巧和应用。 2. 学习由Grignard试剂制备结构复杂醇的原理和方法。 3. 学习有机化学合成实验中的无水操作基本技巧。 二．实验原理： 三．实验步骤： 1. 苯基溴化镁的制备： 在 50 mL 的三颈圆底烧瓶上分别装置搅拌器、回流冷凝管和滴液漏斗，在冷凝管和滴液漏斗的