药物化学有机基础识--官能团的性质.docVIP

官能团与有机物类别、性质的关系 学习有机化学就是学习官能团，对官能团的要求是：掌握官能团的名称和结构，了解官能团在化合物中的作用，掌握主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系物的概念加以应用。 【知识梳理】 1、官能团 1 定义： 2 常见官能团： 官能团 化学性质 写方程式 －C＝C－ 以乙烯为例 1．2．氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色 3．加聚反应： －C≡C－ 以乙炔为例 1．加成反应： 与H2X2、HX、H2O等 如：乙炔使溴水褪色2．氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色 －OH 醇 以乙醇为例 与活泼金属 Na 的反应 2．取代反应 ： 1 与HX 2 分子间脱水： 3．氧化反应：①燃烧：②催化氧化： 4．消去反应： 5．酯化反应： 注意：醇氧化规律 和消去规律 1 R－CH2OH → R－CHO 2 －OH所连碳上连两个烃基，氧化得酮 3 －OH所连碳上连三个烃基，不能被催化氧化 －OH 酚 以苯酚为例 弱酸性： 1 与活泼金属反应放H2 2 与NaOH： 酸性：H2CO3＞苯酚＞HCO3－ 取代反应： 与FeCl3的显色反应： 4强还原性，可以被氧化。5可以和氢气加成。 －X 以溴乙烷为例 1取代反应：2消去反应： －CHO 以乙醛为例 1．加成反应： 2．氧化反应： 1 能燃烧 2 催化氧化： 3 被新制Cu OH 2、银氨溶液氧化： －COOH 以乙酸为例 弱酸性： 酸性：R－COOH＞H2CO3 RCOOHRCOO－ ＋H＋ 具有酸的通性。 2．酯化反应：R－OH＋R，－COOH R，COOR＋H2O －COO— 以乙酸乙酯为例 水解反应：酸性条件 碱性条件 —CONH— 水解反应 知识网络 2、三羟基对比 羟基种类 代表物 Na NaOH NaHCO3 Na2CO3 －OH活泼性 酸性 醇羟基 C2H5OH 增 强 中性 酚羟基 C6H5OH H2CO3 、重要有机物的物理性质归纳 1 溶解性： 有机物一般溶于有机溶剂。 能溶于水的有机物为：低级醇、醛、酸 微溶于水：①苯酚 ②苯甲酸 ③C2H5-O-C2H5 2 密度：比水轻的：①烃 含苯及其同系物、矿物油 ②酯 含油脂 ③一氯烷烃 比水重： ①溴苯 ②溴乙烷 ③四氯化碳 ④硝基苯 ⑤苯酚 3 有毒的物质：苯、硝基苯、甲醇、甲醛 4 常温下呈气态：①分子中含碳原子数小于或等于4的烃 新戊烷除外 ②CH3Cl、CH3CH2Cl ③HCHO 5 有特殊气味或香味：①苯 ②甲苯 ③CH3COOC2H5 ④CH3CH2OH 、几类重要的有机物 1 糖类：又叫碳水化合物，一般符合Cn H2O m的通式，但是符合该通式的不一定就属于糖类，不符合该通式的也可以属于糖类。 葡萄糖：HOCH2 CHOH 4CHO 既含醛基，又含多个羟基。故葡萄糖既有醛的通性，又有多元醇的通性： 单糖 1 氧化反应：能发生银镜反应和与新制Cu OH 2悬浊液反应，也能在体内完全氧化 C6H12O6 2 加成反应 醛基与H2 3 酯化反应 4 分解制乙醇 果 糖：结构、性质不要求，但要掌握葡萄糖与果糖互为同分异构体。 二糖 蔗 糖： 1 非还原性糖，即不含醛基 2 水解得到一葡一果 糖 C12H22O11 麦芽糖： 1 还原性糖，即含有醛基 2 水解得到两分子葡萄糖。 蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。 类 淀 粉： 1 非还原性糖 2 水解最终得到葡萄糖 3 遇I2变蓝色 多糖 纤维素：含有几千个单糖单元，每个单糖单元含有三个羟基。 C6H10O5 n 1 非还原性糖 2 水解最终得到葡萄糖，但水解比淀粉困难。 3 酯化 淀粉、纤维素的通式都为 C6H10O5 n，但两者并非同分异构体 2 氨基酸和蛋白质 1 两性 两性←氨基酸 蛋白质 2 盐析 可逆 含－COOH、 3 变性 不可逆 －NH2 含肽键 4 颜色反应 5 灼烧有烧焦羽毛气味 6 水解得氨基酸 【典型例题】 [例1]，其①属于芳香族化合物；②不能发生银镜反应；③分子式为 C12H20O2；④它的同分异构体中可能有酚类；⑤1mol该有机物水解时只能消耗1 mol NaOH。 A．②③⑤ B．②③④ C．①②③ D．①④⑤ [例2]丁子香酚可做香味剂，萨罗可做消毒剂，二者的结构简式如下图所示，下列说法不正确的是 A．萨罗的分子式为C13H10O3 B．丁子香酚与浓溴水只发生取代反应 C．萨罗和丁子香酚均能发生氧化反应 D．丁子香酚和萨罗均能与氯化铁溶液发生显色反应 [例3]下列三种有机物是某些药物中的有效成分： 对羟基桂皮酸 布洛芬 阿司匹林 以下说法正确