17 有机合成基础17427.ppt

有机化学的三大领域 ① 天然有机：天然产物的分离、鉴定、和结构的测定; ② 物理有机：用物理化学的方法来研究有机化合物的结构和反应机理等问题; ③ 有机合成： 富勒烯 笼状碳环（分子中无H）化合物 增长碳链的方法 缩短碳链的方法 形成碳环的方法 碳架重排 雷福尔马茨基（Reformatsky）反应 BrZnCH2R亲核性比Grignard试剂小，不活泼 含有α-H的醛、酮，与甲醛和氨 伯胺、仲胺 之间发生的缩合反应，称为Mannich反应。该反应可看成是氨甲基化反应： 2.缩短碳链的方法 1） 氧化反应 碳—碳重键氧化： 芳烃侧链氧化： 邻位二醇、二酮、羟基酮的氧化： 卤仿反应： 2.脱羧反应 β—酮酸脱羧： 丙二酸脱羧： 特殊结构的脱羧酸： 3.重排反应 霍夫曼酰胺重排： 柯提斯重排：易爆炸 施密特重排：易爆炸 4.缩合反应的逆反应（可逆平衡反应）： 3 形成碳环的方法 2.形成四元环 亲核取代： 二卤代物脱卤环化： [2+2]反应： 1,3 – 二烯电环化反应 增长碳链的方法 缩短碳链的方法 形成碳环的方法 2 区域选择性控制 （3）动力学、热力学控制 （3）动力学、热力学控制 2. 区域选择性控制 4 有机合成路线设计 1. 逆合成分析 2 . 合成路线的选择 3. 典型合成举例 1 逆合成分析 两种分析方法 顺合成分