羧酸及羧酸衍生物81906592重点.ppt

第七章 羧酸及羧酸衍生物 羧酸：RCOOH 羧酸衍生物： 羧酸中-OH被取代后 生成的一类化合物。 有机化学精品课程 zhejiang pharmaceutical college 第一节：羧酸 一、羧酸的分类与命名 1、分类： 脂肪族、脂环族、芳香族和杂环族羧酸 一元羧酸、多元羧酸 2、命名： （1）习惯命名法。 有机化学精品课程 zhejiang pharmaceutical college 一些常见的羧酸多用俗名，这是根据它们的来 源命名的。如： HCOOH 蚁酸 CH3COOH 醋酸  HOOC─COOH 草酸 酒石酸 （2）系统命名法 原则与醛相同 A、脂肪族： 以主链C数称某酸。取代基位次用数字或 阿拉伯字母表示。如 有机化学精品课程 zhejiang pharmaceutical college BrCH2CH2CH2COOH 4 –溴丁酸 γ-溴丁酸 1 2 3 4 5 有不饱和键的羧酸： 选择含不饱和键和COOH在内的最长碳链 做主链。如： 4-异丁基-2，4-戊二烯酸 1 2 3 4 5 有机化学精品课程 zhejiang pharmaceutical college B、脂环、芳香酸： 以脂肪酸为母体，环为取代基 4-甲基环己基乙酸 3-苯基丙烯酸（肉桂酸） 3- （4-甲基-2-萘）丙酸 有机化学精品课程 zhejiang pharmaceutical college C、多元羧酸： 选择含尽可能多的COOH在内的最长碳链 做主链，称：“某几酸”。 2-甲基-3-乙基丁二酸 1，2-环己烷二甲酸 邻苯二甲酸 E-丁烯二酸 有机化学精品课程 zhejiang pharmaceutical college 二、羧酸的结构与制备 1、结构 P-π共轭 2、制备 （1）、从烃制备——烃的氧化 烯烃、炔烃、含α-H的取代芳烃 有机化学精品课程 zhejiang pharmaceutical college （2）、伯醇或醛的氧化——制备同碳数的羧酸 （3）、卤仿反应——制备减少一个碳原子的羧酸 （4）、格氏试剂与CO2作用—制备多一个碳原子的羧酸 有机化学精品课程 zhejiang pharmaceutical college （5）、 腈的水解： 三、羧酸的物理性质 1、状态： 2、沸点： 羧酸 ＞ M 相同的醇 3、水溶性： 低级一元酸可与水互溶 ＞C10的羧酸不溶于水。 有机化学精品课程 zhejiang pharmaceutical college 四、羧酸的化学性质 还原反应 有机化学精品课程 zhejiang pharmaceutical college （一）、 羧酸的酸性 ROOH+NaOH → RCOONa + H2O（酚可） ROOH+MgO → （RCOO）2Mg ROOH+NaHCO3 → RCOONa + CO2+H2O ROOH+Na → RCOONa + H2（醇、酚可） 有机化学精品课程 zhejiang pharmaceutical college 特点： A、酸性比较 RCOOHH2CO3PhOHH2OROH B、鉴别羧酸 NaHCO3 CO2 — — NaOH 分层 溶解 有机化学精品课程 zhejiang pharmaceutical college C. 影响酸性强度的因素 ①脂肪酸酸性 吸电子诱导效应使酸性↑,给电子诱导效应使酸性↓ HCOOHRCOOH HCOOHPhCOOH 取代基的影响： ★取代基A若吸电子，则使酸性 增强，吸的越多，增强的越多。 其吸电子能力随基团数目增多而 增强，随A与COOH的距离的增加 而减弱。 有机化学精品课程 zhejiang pharmaceutical college EXAMPLE::: 有机化学精品课程 zhejiang pharmaceutical college ② 芳香羧酸的酸性（同取代酚的酸性比较） ③多元酸酸性 低级的多元酸酸性比饱和的一元酸的酸性强 HCOOH HOOC-COOH 有机化学精品课程 zhejiang pharmaceutical colleg