第6章农药剖析.ppt

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2 激素类 低浓度时与天然生长激素吲哚乙酸的性质相同 使RNA合成速度加快,随着反常细胞的分裂而引起反常生长 ALS酶抑制剂的种类 ALS酶抑制剂的发展状况 几种主要抑制剂的合成路线 ALS抑制剂的作用机理 乙酰乳酸合成酶(Acetolactate Synthase ALS)是固定于高等植物叶绿体中的酶,在金属离子Mg2+或Mn2+的活化作用下,ALS与硫胺焦磷酸形成可逆络合物,催化丙酮酸或丁酮酸缩合成乙酰乳酸,从而导致支链氨基酸的生物合成。 ALS抑制剂是通过抑制ALS而破坏植物体内缬氨酸﹑亮氨酸和异亮氨酸的合成。 ALS酶抑制剂的种类 (1)磺酰脲类 (2)咪唑啉酮类 (3) 磺酰胺类 (4)嘧啶水杨酸类 (5)三唑并嘧啶类 ALS酶抑制剂的发展状况 1978年 Levitt杜邦公司开发了磺酰脲类除草剂氯磺隆(chlorsulfuron),用于小麦和大麦等小粒禾谷作物田中,防除大多数阔叶杂草和某些禾本科杂草。 这类除草剂具有活性高,防治绝大多数阔叶杂草,包括对2,4-D不敏感的,选择性强,主要是禾本科杂草。对哺乳动物低毒等优点。用量8-10g/ha 杜邦公司的第二个品种:甲磺隆(metsulfuron-methyl) 它对大多数农作物没有选择性,特别适用于草坪中防除石芽。 10余年来,磺酰脲类除草剂发展很快,磺酰基所连苯环,可改变成各类杂环,三嗪环亦可改变成嘧啶环衍生物。 草克星 氰胺公司 咪唑啉酮类 磺酰胺类 陶氏公司 三唑并嘧啶类 日本组合化学公司 嘧啶醚类 新型 嘧啶水杨酸类 咪唑啉酮类 Assert 麦田中防除野燕麦,雀麦等杂草 Scepter 在大豆,烟草,咖啡,豌豆以及花生田除草 磺酰胺类 美国DOW化学公司将磺酰脲中的脲羰基(C=O)用碳氮键代替,合成了一系列的化合物。 磺酰基与氨基对调 三唑并嘧啶类 目前已进入市场或处于应用开发阶段的品种有:DE-498,DE-511和TP。 TP可广泛用于一些主要作物,如小麦,水稻和玉米田杂草的防除,尤其是阔叶杂草。 嘧啶硫类 嘧啶醚类 嘧啶水杨酸类 近年来开发成功的一类新型ALS抑制剂,此类除草剂有超高效,广谱,低度,低残留,高选择性等优点。 具有代表性的有:日本组合化学公司开发的稻田稗草特效除草剂KIH-2039, KIH-6127, KIH-2031。 甲磺隆的合成 (1)2-氨基磺酰基苯甲酸甲酯的合成 CH3OH (2)邻甲氧基羰基苯磺酰基异氰酸酯的合成 (3)甲磺隆的合成 咪唑啉酮类 以 咪唑喹啉酸为例: 咪唑喹啉酸是由美国氰胺公司开发成功的广泛使用的除草剂品种。 结构式 咪唑喹啉酸是侧链氨基酸合成抑制剂,它对阔叶杂草和禾本科杂草以及苔草是有效的植前,芽前和芽后除草剂。 合成路线 + Cl2 POCl3 6.4植物生长调节剂 习题 1、农药的定义是什么?农药的作用是什么?农药主要分哪些种类? 2、杀虫剂主要包括哪些?请各举一个例子并说明它们的特点。 3、什么是植物生长调节剂?请举个例子说明。 4、农药的剂型有哪些?请简要说明它们的特点。 Cl - , H O R X C NH C R C Cl3 苯胺灵 Cl O NHCHNHCHO CCl3 Cl Cl NCO + HO CHNHCH CCl3 苯 少量液氨 -40℃ CO2 Cl Cl NHCHNHCHO CCl3 CCl3 吡氯灵 C H 3 Cl N OCH3 C Cl3 N + 5 Cl2 盐酸 Cl N + Cl Na Cl C Cl3 C Cl3 + NaO C H 3 + Na Cl Cl N Cl Cl N O C H 3 NH2 95~120℃ N 3 12 N 多菌灵 N N O NHC OCH 3

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