卤代烃理工课程.pptVIP

3.物理性质 练习：下列卤代烃是否能发生消去反应 * * 聚氯乙烯 聚四氟乙烯 第二章 烃和卤代烃 第三节 卤代烃 一.卤代烃 1.定义: 卤代烃的判断: 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃的衍生物。 只含有C、 H、—X的有机物. 卤素原子，即:—X(F、Cl、Br、I) 官能团： 2.分类 卤代烃有以下几种分类方法： （1）按卤素原子种类分： F、Cl、Br、I代烃 （2）按卤素原子数目分： 一卤、二卤、多卤代烃 （3）根据烃基种类： 卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳烃 饱和一卤代烃 CnH2n+1X 除CH3Cl、CH3CH2Cl 、CH3Br外均为液体；16个碳以上为固体。 (2)密度： (1)状态： 相同碳原子数的卤代烃，密度比相应的烷烃要大。。。。。 不溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。 相同碳原子数的卤代烃，它们的沸点比相应的烷烃要大。相同卤素原子的卤代烃，它们的沸点随着碳原子增加而升高。 （3）溶解性： 1.物理性质 （1）无色液体； （2）难溶于水, 密度比水大； （3）溶于有机溶剂, （4）沸点38.4℃ 乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水。 与乙烷比较： 二、溴乙烷 2、分子结构 分子式: 结构式: C2H5Br H H—C—C—Br H H H 结构简式: CH3CH2Br 或 C2H5Br 比例模型: 球棍模型: 在核磁共振氢谱中怎样表现？ 3.化学性质 由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代，也易被消去。 （1）取代（水解）反应 H2O △ 条 件 a.NaOH溶液 b.加热 （2）消去反应 醇 △ 反应条件 ①NaOH的醇溶液 ②要加热 定 义 像这样，有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。 （1）卤代烃消去条件： （2）反应特点： （3）产物特征： 氢氧化钠的醇溶液共热 发生在同一个分子内 不饱和化合物+小分子（H2O或HX） 注意点： 溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验 思考：（1）为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？ （2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？ 实验步骤：溴乙烷→NaOH乙醇溶液→水浴中加热→ 将产生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。 水 高锰酸钾酸性溶液液 A. CH3Cl B. CH3CHBrCH3 C. CH3C(CH3)2CH2I E. CH3CH2CHCH3 Br D. Cl F. Br G. CH2BrCH2Br 在卤代烃分子中，若与卤素原子相连的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子相连的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去反应。 如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。 与卤素原子相连的碳原子邻位碳上必须有氢原子。 —C—C— H X NaOH醇溶液 △ C=C + HX 卤代烃能发生消去反应的条件： 练习：下列物质中不能发生消去反应的是( ） ② ③ ④ ⑥ A、①②③⑤ 　　B、 ②④ 　 C、②④⑤　　　D、①⑤⑥ 　　 B 思考与交流： 比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。 反应物 结论 生成物 反应条件 消去 取代 CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH水溶液，加热 NaOH醇溶液，加热 CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 卤代烃 NaOH水溶液 过量HNO3 AgNO3溶液 有沉淀产生 说明有卤素原子 白色 淡黄色 黄色 中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O黑色沉淀，影响X-检验。 三、卤原子的检验 四、卤代烃在有机合成中的应用 1、引入羟基 R—X + H2O R—OH + HX NaOH溶液 △ 2、引入不饱和键 —C—C— H X NaOH醇溶液 △ C=C + HX 3、改变官能团的位置 4、改变官能团的数目 　　请由1—丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量2—丙醇。 1—丙醇 消去 丙烯 加成 HCl 2—氯丙烷 2—丙醇 水解 　　请由1—丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量1，2—丙二醇。 1