第三章有机化合物的同分异构现象分析.pptVIP

生命过程本身包含着复杂的立体化学问题。生物体在新陈代谢过程中所产生的化学物质具有高度的立体专一性；一切具有生物活性物质的功能，都与其构型或构象紧密地联系着。如药物的构型与受体之间的构效关系，生物反应过程中的立体选择性，都需从立体化学的角度来理解和阐明。 第一节 构造异构现象 第二节 顺反异构 顺-2-丁烯和反-2-丁烯的沸点不同，它们显然是两种不同的物质。二者的分子组成和构造完全相同，其区别在于构型不同。 一、产生顺反异构的条件 如果同一双键碳上连有相同的原子或基团，就没有顺反异构现象。例如： 脂环的存在使构成环的碳原子不能自由旋转，当环上至少有2个碳原子上各连有2个不同的原子或原子团时，便可产生顺反异构。 二、顺反异构的命名 （一）顺、反命名法 顺-丁烯二酸 反-丁烯二酸（失水苹果酸） （延胡索酸） 顺-1，3-二甲基环己烷 反-l，3-二甲基环己烷 （二）Z、E命名法 顺、反命名法只适用于双键或环上至 少有一对原子或原子团是相同的情况。若 双键或脂环碳原子上所连的 4 个原子或原 子团都不相同，就无法用顺、反命名法命 名。为克服顺、反命名法的局限性，国际 系统命名法规定以字母Z和E表示顺反异构 体的两种构型，即为Z、E命名法。 命名原则：Z、E命名法应用次序规则确定连接在双键碳原子上的原子或原子团的大小顺序。当2个较大的原子或原子团在双键的同侧时，为Z构型；在异侧则为