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- 2017-03-07 发布于贵州
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实验 六2甲-2-己醇----参考
实验 2-甲基-2-己醇的2007-11-27使用)
一、实验目的1了解Grignard试剂的制备、应用和进行Grignard反应的条件。学习电动搅拌机的安装和使用方法。巩固回流、萃取、蒸馏等操作技能。二、原理
醇的制法很多,简单和常用的醇在工业上利用水煤气合成、淀粉发酵、烯烃水合及易得的卤代烃的水解等反应来制备。实验室醇的制备,除了羰基还原(醛、酮、羧酸和羧酸酯)和烯烃的硼氢化—氧化等方法外,利用Grignard 反应是合成各种结构复杂的醇的主要方法。
卤代烷和溴代芳烃与金属镁在无水乙醚中反应生成烃基卤化镁,又称Grignard试剂。芳香和乙烯型氯化物,则需用四氢呋喃(沸点66℃)为溶剂,才能发生反应。
Crignard试剂为烃基卤化镁与二烃基镁和卤化镁的平衡混合物: 乙醚在Crignard试剂的制备中有重要作用,醚分子中氧上的非键电子可以和试剂中带部分正电荷的镁作用,生成络合物:
乙醚的溶剂作用使有机镁化合物更稳定,并能溶解于乙醚。此外,乙醚价格低廉,沸点低,反应结束后容易除去。 卤代烷生成Grignard试剂的活性次序为:RI>RBr>RC1。实验室通常使用活性居中的溴化物,氯化物反应较难开始,碘化物价格较贵,且容易在金属表面发生偶合,产生副产物烃〔R—R)。 Grignard试剂中,碳—金属键是极化的,带部分负电荷的碳具有显著的亲核性质,在增长碳链的方法中有重要用
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