第六章生物碱6.7组氨酸来源要点.ppt

6.7 来源于组氨酸的生物碱 咪唑类生物碱 含有一个咪唑环，是否为含有咪唑环生物碱的前体？ 含有咪唑环的生物碱很少 缺乏生物碱与组氨酸之间存在联系的明确证据 组氨酸的脱羧产物 参与人体的过敏反应 应激可激活组氨酸脱羧酶使肥大细胞释放组胺 组胺的主要作用 血管扩张、组织发炎、肿胀、呼吸道变窄，严重时导致血压突然下降，可诱发过敏性休克，有时会危及生命。 抗组胺药膏可有效缓解局部过敏引起的疼痛，而口服抗组胺药则广泛用于鼻部过敏，如花粉症。 结构中的咪唑以组氨酸为前体 其余碳原子为来源于亮氨酸的异戊酸。 异戊酸 巴西毛果芸香叶 咪唑类生物碱也可能来源于组胺酸，尚待证实 毛果云香碱（pilocarpine） 毛果芸香新碱（pilosine） 毛果芸香碱 异毛果芸香碱 毛果芸香新碱 消旋化作用：提取生物碱的过程中，如果加热或使用碱易形成异构体 异毛果芸香碱（isopilocarpine） 异毛果芸香新碱（isopilosine） 由内酯环发生烯醇化作用引起的 毛果芸香新碱结构中为非天然的反式构象，反式构象为优势构象。 异生物碱没有生物活性。 毛果芸香碱 异毛果芸香碱 毛果芸香新碱 碳原子可能来源于醋酸单元或苏氨酸 毛果芸香新碱则并入一个苯丙烷C6C3单元 毛果芸香碱 异毛果芸香碱 毛果芸香新碱 拟胆碱药：与毒蕈碱和乙酰胆碱结构相似 阿托品的拮抗剂：刺激眼中的毒蕈碱受体，引起瞳孔收缩，增加房水的流出 毒蕈碱 毛果芸香碱 眼科治疗中用作缩瞳药并用于治疗青光眼，可以缓解窄角型和宽角型青光眼，但在眼睛中的生物利用度很低，而且易被快速代谢，因此其作用持续时间非常短。 药效与毒扁豆碱相似，有时这两种药联合使用。 缓解口腔癌或喉癌病人因放射治疗而引起的口干。 作为毒蕈碱受体的激动剂，毛果芸香碱及其类似物在治疗阿尔茨海默病有一定的潜在应用前景。