12+羧酸衍生物精读.ppt

设计与制作 邓 健 叶 玲 邓健 制作 叶玲 审校 问题: 完成下列反应式. 人民卫生电子音像出版社 四 酯缩合反应 具有α-H的酯在碱的作用下与另一分子酯发生类似醇醛缩合的反应称Claisen酯缩合反应。 不具有α-H的酯可以与具有α-H的酯发生交叉 Claisen 酯缩合反应。 三、碳酸衍生物 碳酸是两个羟基共用一个羰基的二元酸，很不稳定 不能游离存在。其分子中一个羟基被取代后的碳酸衍生 物也极不稳定。如： 碳酸 氨基甲酸 氯甲酸 但氨基甲酸盐或其酯，以及碳酸双衍生物很稳定 是合成药物的原料。如： 脲 氨基甲酸酯 光气 （一）氨基甲酸酯 许多氨基甲酸酯具有生物活性，在医药卫生和植 物保护领域里得到广泛应用。如有些取代氨基甲酸酯 因毒性较低、产生抗药性慢、生物活性高而广泛用做 植物保护的杀虫剂、杀菌剂和除草剂。如： 克百威（杀虫剂） 苯菌灵（杀菌剂） 燕麦灵（除草剂 二 脲 尿素 1.弱碱性 脲的水溶液不能使石蕊试纸变色，只能与强酸作用 生成盐。 浓 C O H 2 N N H 2 H N O 3 硝酸脲 2.水解 脲具有一般酰胺的性质，在酸、脲酶或碱催化下 发生如下反应： 3. 与HNO2的反应 通过测定氮的体积，可测定脲的含量。此反应也用 于除去反应中过量的亚硝酸。 4.缩二脲的生成和缩二脲反应 缩二脲反应 三 胍 脲分子中的氧原子被（-NH 亚氨基取代后的化合物 ，称为胍，又称亚氨基脲。 胍易溶于水，吸湿性极强，有强碱性，易水解。 胍 胍基 脒基 胍的性质： 胍为有机强碱 pKb 0.52 , 与季铵碱、KOH相当, 能吸收空气中 CO2 生成稳定的碳酸盐。某些胍的衍生物具有生理活性。 四 丙二酰脲 烯醇型表现出比乙酸还强的酸性，故常称为巴比妥酸。 巴比妥酸本身无生物活性，分子中的亚甲基被 取代后的巴比妥类药物有镇静、催眠和麻醉作用，但具有成瘾性，用量过大危及生命。 常见的巴比妥类药物，通式如下： 五 乙内酰脲 酮型 烯醇型 治疗癫痫 * * * * * 人民卫生电子音像出版社 第十二章 羧 酸 衍 生 物 羧基中的-OH被其它原子或基团取代后所生成的化合物，称为羧酸衍生物 carboxylic acid derivatives 。 取代羧酸 羧酸衍生物 酰卤 酸酐 酯 酰胺 邓健 制作 叶玲 审校 酰 基 acyl group 离去基 Leaving group 酰基是含氧酸分子中去掉酸性 -OH 后余下的基团。分羧酸的酰基、磺酰基、无机含氧酸的酰基三类。 阿司匹林 （解热镇痛药） 青霉素G钠 盐酸普鲁卡因 扑热息痛 人民卫生电子音像出版社 根据相应的酸命名酰基:“某酸” “某酰基” 乙 酸 acetic acid 苯甲酸 benzoic acid 苯磺酸 苯磺酰基 乙酰基 acetyl 苯甲酰基 benzoyl 邓健 制作 叶玲 审校 第一节 羧酸衍生物的命名 一、酰卤的命名 常见的为酰氯和酰溴：“酰基名”＋“卤素名” 乙酰溴 acetyl bromide 苯甲酰氯 benzoyl chloride 环己基甲酰氯 Cyclohexanecarbonyl chloride ？ 丙烯酰氯 ？ 人民卫生电子音像出版社 二、酸酐的命名 酸酐分为单酐和混酐 单酐：“羧酸名”＋“酐” 混酐：“简单羧酸名”＋“复杂羧酸名”＋“酐” 乙（酸）酐 acetic anhydride 苯甲酸酐 benzoic anhydride 乙丙酐 乙酸丙酸酐 邓健 制作 叶玲 审校 邻苯二甲酸酐 Phthalic anhydride 丙酸苯甲酸酐 benzoic propanoic anhydride 2-甲基丁二酸酐 2-Methylbutanedioic anhydride ？ ？ 人民卫生电子音像出版社 三、酯的命名 一元醇的酯：某酸某 醇 酯 多元醇的酯：某醇某酸酯 乙酸乙酯 Ethyl acetate 乙酸苄酯 benzyl acetate 丁二酸二甲酯 dimethyl butanedioate 邓健 制作 叶玲 审校 乙二醇二乙酸酯 Ethylene diacetate 内酯的命名：将相应的“酸”变为“内酯”, 用希腊字母γ、δ等标明原羟基的位置。 4-甲基-δ-戊内酯 γ-戊内酯 ？ ？ δ-己内酯 人民卫生电子音像出版社 四、酰胺的命名 伯酰胺 仲酰胺 叔酰胺 伯酰胺：“酰基名” + “胺” 仲酰胺：“N-某基” + “酰基名” + “胺” 叔酰胺：N,N-二某基某酰胺; N-某基-N-某基某酰胺 乙酰胺 A