选修五有机合成课件新人教版2解析.ppt

第三章 烃的含氧衍生物 第四节 有机合成 19 新制Cu OH 2悬浊液加热 21 KMnO4 H2SO4 20 与Ag NH3 2OH水浴加热 练 习 1 2 3 每mol最多需H2——mol 每mol最多需浓溴水中的Br2——mol 每mol最多需NaOH—mol 4 4 6 【跟踪练习】 （07全国理综I）下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。 ⑴ D的化学名称是 。 ⑵ 反应③的化学方程式是 。 ⑶ B的分子式是 ， 　 A的结构简式是 。反应①的反应类型是 。 乙醇 C9H10O3 水解反应 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 浓硫酸 △ 问题二 化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应： 试写出： 1 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。 2 化学方程式：A→D ，A→E 。 3 反应类型：A→D ，A→E 。 27 问题二 分析： 题中说“A的钙盐”，可知A含—COOH；结合A的分子式，由A→C知，A还含有—OH，由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知：A的—OH不在碳链的末端；3个碳的碳链只有一种：C—C—C，—OH只能在中间碳上。综上：A的结构简式为： CH3—CH—COOH OH 28 问题二 分析： A的结构简式为： CH3—CH—COOH OH 则B的结构简式为： CH3—CH—COOC2H5 OH 则C的结构简式为： CH3—CH—O—C—CH3 COOH O 29 * 一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成的概念 2、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 有机合成过程示意图 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 3、有机合成的过程 4、有机合成的设计思路 5、关键： 设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入、消除和转化 。 6、碳骨架的构建和官能团的引入 。 a.碳骨架构建: 包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。 构建方法会以信息形式给出。 ?增加： ① 酯化反应 ② 醇分子间脱水生成醚 ③加聚反应 ④缩聚反应 ⑤ C C或C≡C和HCN加成等 ?减少： ① 水解反应：酯水解，糖类、蛋白质 多肽 水解 ② 裂化和裂解反应； ③ 脱羧反应； ④ 烯烃或炔烃催化氧化 C C或C≡C断开 等 碳链缩短的反应 1、引入碳碳双键的三种方法： ； ； 。 卤代烃的消去 醇的消去 炔烃的不完全加成 2、引入卤原子的三种方法： ； ； 。 醇 酚 的取代反应 烯 炔 的加成 烃的取代 3、引入醇羟基的四种方法： ； ； ； 。 烯烃与水的加成 卤代烃的水解 酯的水解 醛的还原 1 官能团的引入： 思考与交流 b.官能团的引入、消除和转化: 3、引入酚羟基的方法： ； ； ； ①酚钠中通入CO2和水生成苯酚 ②苯的卤代物水解生成苯酚（条件苛刻） ③苯酚酯水解生成苯酚（条件较苛刻） 思考： 4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有： ?醛基： 1 R—CH2OH氧化 2 乙炔和水加成 3 RCH CHR‘ 适度氧化 4 RCHX2水解等 21 ?羧基： 1 R—CHO氧化 2 酯水解 3 RCH CHR 适度氧化 4 RCX3水解等 （2）官能团的消除 ①通过加成消除不饱和键 ②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基 ③通过与H2加成或氧化消除醛基 ④通过消去反应或水解反应可消除卤原子 3 官能团的转化： 包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。 a.官能团种类变化： CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO b.官能团数目变化： CH3CH2-Br 消去 CH2 CH2 加Br2 CH2Br－CH2Br c.官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH CH2 加HBr CH3CH-CH3 Br 二、有机合成的方法 1、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 正向合成分析法示意图 2、逆向合成分析法 将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 逆向合成分析法示意图 有机合成遵循的原则： ①反应条件较温和， ②具有较高的产率， ③所使用物基础原料和辅助原