2011年高三学第一轮复习：有机化学.docVIP

专题四·有机化学 一、理清有机物的相互转化关系 联成知识网 有机化学知识点多，但其规律性强，建议在二轮复习中以结构为主线，突出知识的内在联系一般是无机实验题 四、归纳零星知识，将分散的知识条理化 一些有机物的物理性质归纳 （1）常温下是气体的物质：分子中碳原子数小于、等于4的烃（不排除新戊烷）、一氯甲烷、甲醛。 （2）密度比水小的油状液体：液态烃（己烷、己烯、苯及同系物等）、酯、油酸等。 （3）密度比水大的油状液体：溴苯、硝基苯、溴乙烷、四氯化碳等。 （4）可溶于水的：分子中碳原子数小于、等于4的低级的醇、醛、酮、羧酸等。 （5）不溶于水的：烃类、卤代烃、酯、硝基化合物等。 一些有机实验基本知识归纳 （1）制取有机物实验：①CH2=CH2 ②CH≡CH ③C2H5-Br ④CH3COOC2H5 （2）“规定实验”操作： 水浴加热：①银镜反应 ②制硝基苯 ③制酚醛树脂 ④乙酸乙酯水解 ⑤糖水解 温度计水银球位置：①制乙烯 ②制硝基苯 ③石油蒸馏 导管冷凝回流：①制溴苯 ②制硝基苯 ③制酚醛树脂 冷凝不回流：①制乙酸乙酯 ②石油蒸馏（冷凝管） 防倒吸：①制溴苯 ②制乙酸乙酯 （3）有机物分离提纯方法：①萃取分液法 ②蒸馏分馏法 ③洗气法（还有渗析、盐析、沉淀法等）。（有机物分离提纯尽量避免使用过滤和结晶法） 3.掌握以下典型的有机反应规律 （1）性质与结构的关系： ①能跟溴水（或溴的CCl4溶液）反应而褪色的： 不饱和链烃、含“-CHO”或酚类物质（产生白色沉淀）。 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的：不饱和链烃、苯的同系物、苯酚、含“-CHO”物质等。 ③能发生银镜反应及能被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化的： 含醛基化合物（醛或HCOOH或HCOOR等） ④与NaOH溶液反应：酚类、羧酸类、酯类（先水解后中和） ⑤遇石蕊试液显红色或与Na2CO3、NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸类 ⑥与Na反应产生H2：含－OH化合物（醇类、酚类、羧酸类） ⑦既能氧化成羧酸类又能还原成醇类：醛类 ⑧能发生氧化反应的醇类：“－OH”相连的碳原子上必须有氢原子（本碳上有氢） 能氧化得醛或羧酸：羟基连有两个或三个氢原子的碳原子上氧化羟基连有个氢原子的碳原子上 OH”相邻的碳原子上必须有氢原子（邻碳上有氢） ⑩能发生酯化反应生成羧酸酯类：醇或羧酸或羟基酸类 ⑾在无机酸或碱性条件下能发生水解反应：酯类；卤代烃：在NaOH溶液作用下水解 （2）官能团的定量关系 ①与X2反应：（取代）H～X2；（加成）C=C～X2；C≡C～2X2 ②与H2加成反应：C=C～H2；C≡C～2H2；C6H6～3H2；（醛或酮）C=O～H2 ③与HX反应：（醇取代）—OH～HX；（加成）C=C～HX；C≡C～2HX ④银镜反应：—CHO～2Ag；（HCHO～4Ag） ⑤与新制Cu(OH)2反应：—CHO～2Cu(OH)2；—COOH～ Cu(OH)2 ⑥与Na反应：（醇、酚、羧酸）—OH～ H2 ⑦与NaOH反应：（酚）—OH～NaOH； （羧酸）—COOH～NaOH； （醇酯）—COOR～NaOH；（酚酯）—COOC6H5～2NaOH 五、一些典型有机反应的比较 有机物中化学键有多种断裂方式，这既与化学键的结构有关，也与反应条件等多种因素有关。 反应机理比较 （1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成-CO-，若与—OH相连的碳原子上没有氢原子，则不能被氧化形成-CO-，所以不发生去氢（氧化）反应。 （2）消去反应：脱去—X（或—OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。若与卤原子相邻碳原子上没有氢，则不能发生消去反应。 （3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如： 2．反应条件比较 同一化合物，反应条件(温度、溶剂、催化剂)不同，反应类型和产物不同。例如： （1）CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O（分子内脱水） 2CH3CH2OHCH3CH2—O—CH2CH3+H2O（分子间脱水） （2）CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl（取代） CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3—CH=CH2+NaCl+H2O（消去） （3）一些有机物（如苯）与溴反应的条件（Fe或光）不同，产物不同。 六 结构网络图解 图1有机物的“金三角”地带 图2有机物代表物的衍变关系 反应类型 涉及的主要有机物类别 取代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、醇、苯酚、卤代烃 加成反应 不饱和烃、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖 消去反应 醇、卤代烃 酯化反应 醇、羧酸、糖类（葡萄糖、淀粉、纤维素）