β-内酰胺合成法探究.docVIP

本科毕业论文（设计） 题 目:院 系:专 业: 姓 名 学 号 指导教师 教师职称 毕业论文（设计）任务书 题目：专业： 学号 主要内容、基本要求、主要参考资料等： 主要内容： 二、基本要求： 本论文探究过程，主要应用的是TLC监测技术，要求在整个实验过程中对每一步的产物都要进行仔细的分析，检测是否有目标产物生成，以此调整反应条件。 论文完成的时间安排： （1）201年9月19日-201年10月1日： 分析题目，查阅相关的资料，学习与毕业论文相关的知识，作好前期准备工作。 （2）10月2日-10月日: 搜集和整理各类参考资料及相关文献,完成开题报告及其他实验前期准备任务。 （3）11月日-月日: 根据所研究分析的成果,采用实验室研究的方法,做《》实验，并基本完成论文初稿的书写。 （4）月日-5月日: 征求指导老师的意见,并对论文初稿进行必要修改,最后定稿. （5）月: 毕业答辩 主要参考资料： 指导教师签章： 专业负责人签章： 年 月 日 摘要 关键词： 合成 Abstract β-lactam compounds is a good biological activity of heterocyclic compounds, which is most broad-spectrum antibiotics, and widely used in clinical medicine field. With the wide use of antibiotics, bacteria resistant enhancement, people need to constantly to antibiotics in modified ring in order to increase their antibacterial ability. Based on this 3.4.5-trimethoxy benzaldeyde, aniline and chloroacetyl chloride are used as the raw material in this report the β-lactam ring the introduction of new replace group, namely 2-chloro-3- 3.4.5-trimethoxy phenyl -N-methoxy phenyl ring of methyl ethyl ketone, and the synthetic compounds were melting point. Keywords: Antibiotics β-lactam synthesis Nitrogen heterocyclic ring 目 录 摘要 Ⅰ Abstract Ⅱ 目录 Ⅲ 第1章 前言 1 1.1 β-内酰胺简介 1 1.2 β-内酰胺类抗生素的研究进展 2 1.3 本课题研究的目的和意义 2 1.4 合成路线 3 第2章 实验部分 4 2.1 主要仪器 4 2.2 主要试剂 4 2.3 合成部分 4 2.3.1 3.4.5-三甲氧基苯基亚胺的合成 4 2.3.2 成环反应 5 第3章 实验结果 6 参考文献 7 致 谢 8 前言 1.1 β-内酰胺简介 β-内酰胺是指分子中含有氮杂环的丁酮，是β-内酰胺类抗生素的母体，具有良好的生物活性，其结构式如下： β-内酰胺类化合物由Staudinger 在1907年首次合成。1927年Fleming 发现了青霉素，具有极强的抗菌活性，而其内酰胺结构是其药效团，从此人们对β-内酰胺高度重视，β-内酰胺类抗生素是一类以β-内酰胺四元环为母体结构的抗生素，在抗感染临床上应用广泛，有强烈的抑菌作用，其作用机制主要是干扰细菌细胞壁的合成，从而抑制甚至杀死细菌，哺乳动物没有细胞壁，所以对动物基本上无影响，具有高效低毒等特点; 单环β-内酰胺族在胆固醇吸收抑制剂方面也有很好的应用。 β-内酰胺环的构建方法主要有环加成反应和分子内环化反应两大类型： [2+2] 环加成反应： 烯酮 + 亚胺 活化的羧酸 + 亚胺 分子内环化反应： β-氨基酸环化脱水反应 本课题运用的合成方法为酰氯法： 1.2 β-内酰胺类抗生素的研究进展 β-内酰胺类抗生素具有疗效高、毒性小、抗谱广等优点。是临床应用与治疗感染的主要药物，包括青霉素类、头孢菌素类、青霉烯类、单环内酰胺类和β-内酰胺酶抑制剂。自1940年青霉素投入使用以来，该抗生素以其疗效显著，对人体细胞毒性小且价格低廉而广泛用于临床，青霉素类抗生素也从抗阳性窄谱发展到广谱；头孢菌素类是50年代