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浓硫酸催化下的香蕉油的制备 作者：（应用化学系1204班，2012080423，施纯献） 摘要：随着有机化学知识的增加，科学家能复制出存在于植物界中许多具有香气和香味的酯。在本实验中我们将用乙酸和异戊醇在浓硫酸的催化下的费歇尔酯化反应合成乙酸异戊酯，由于它的香味，此酯，又称香蕉油。乙酸异戊酯是无色的液体，不溶于水，易溶于醇和醚等有机溶剂。这反应不快，需要加热回流。用溶剂萃取以后，通过简单的蒸馏纯化酯。用红外共振谱鉴定乙酸异戊酯。酯化反应是可逆反应通常采用过量的羧酸,在反应达到平衡时,仍然有相当量的反应物存在,在酸性溶液下则反应式向右称为酯化反应;?如果在碱性溶液下则反应式向左称为皂化反应。 关键词：浓硫酸，乙酸异戊酯，催化，香蕉油，酯化反应，红外光谱图。 前 言 乙酸异戊酯为无色透明液体，具有强烈的果香味；天然存在于苹果、香蕉、梨、桃等水果中，可用作食品、化妆品香精和食用香料。工业上被用作喷漆、醇酸树脂、硝酸纤维素、油脂、印刷油墨等的溶剂，药品生产中的萃取剂,铬的测定和摄影、印染、铁、钴、镍的萃取剂等。工业生产多采用乙酸和异戊醇为原料经催化酯化得到乙酸异戊酯。 本实验使用浓硫酸作催化剂原料虽然廉价易得，但在酯化反应条件下，硫酸还具有脱水和氧化作用，从而导致反应中发生一系列的副反应，使反应产物中含有少量副产物（杂质经洗涤、干燥、过滤除去），产品纯度低，色泽深，产率低，精制和回收困难；该法还严重腐蚀设备，易造成三废污染。近年来以氨基磺酸(、杂多酸④、固体超强酸⑤和金属氯化物⑥等作酯化催化剂的研究常见报道。这些方法能一定程度上避免硫酸法的不足，但这些催化剂制备工序复杂或价格昂贵，很难工业化应用。 实 验 【实验目的】 ⑴ 熟悉酯化反应原理，掌握乙酸异戊酯的制备方法； ⑵ 掌握带分水器的回流装置的安装与操作； ⑶ 熟悉液体有机物的干燥,熟悉分液漏斗的使用方法，掌握利用萃取与蒸馏精制液体物质的操作技术。 (4)学会利用萃取，洗涤，蒸馏的方法纯化液体有机物。 （5）培养参考文献，独立设计实验的能力。 【实验原理】 乙酸异戊酯为无色透明液体，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。它是一种香精，因具有香蕉气味，又称为香蕉油。实验室通常采用冰醋酸和异戊醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应来制取。反应式如下： 酯化反应是可逆的，本实验采取加入过量冰醋酸，并除去反应中生成的水，使反应不断向右进行，提高酯的产率。 生成的乙酸异戊酯中混有过量的冰醋酸、未完全转化的异戊醇、起催化作用的硫酸及副产物醚类，经过洗涤、干燥和蒸馏予以除去。 药品和仪器 1、主要试剂:异戊醇(18mL)、冰醋酸(15mL)、硫酸(98％)、食盐水（饱和）、氢氧化钠溶液（10％）、硫酸镁（无水）、沸石 2、主要仪器：圆底烧瓶(100mL)、球形冷凝管、分水器、直形冷凝管、分液漏斗(100mL) 、量筒（50mL）、量筒（10ml）、温度计（200℃）、锥形瓶(100mL)、电热套、玻璃棒、烧杯（100ml)、熔点测定仪、红外光谱仪等 主要化合物的物理性质 异戊醇：无色液体，有的气味。88，熔-117.2 ℃，沸点132.5℃，其密度0.81g∕ml。微溶于水，可混溶于醇、醚。有汽油气味的无色流动性液体。84，熔点6.5℃,沸点为80.7℃，其密度为0.7739 g/ml。不溶于水，可与乙醇、乙醚、丙酮、苯等多种有机溶剂混溶无色透明液体较强的新鲜果香，稍甜。分子量130，熔点-78℃，沸143℃，其密度为0.88g∕ml。不溶于水和甘油，可混溶于乙醇、乙醚、苯、乙酸乙酯、二硫化碳等多数有机溶剂在弱酸性介质中尚稳定，在碱性介质中不稳定，不易变色。 回流、分水的装置图 蒸馏装置图 结果与讨论 本实验的理论产量经计算为19.55g，实际试验制得的产品的质量为14.4g，经计算产率为73.7%，是无色透明液体,具有香蕉香味,能与乙醇、乙醚、戊醇及乙酸乙酯等有机溶剂互溶,几乎不溶于水。沸点142,相对密度(d415)0.876,折光率(nD21)1.400，从而证明产物为香蕉油。 红外光谱： 说明：～1740cm-1的强峰是酯羰基伸缩振动引起；～1380cm-1的附近出现双峰，说明两个甲基同一个碳原子相连，此图谱与标准图谱不太相符，说明产物不够纯净。 合成的乙酸异戊酯产品红外光谱谱图 标准谱图：乙酸异戊酯红外光谱的特征如下：～1740cm-1的强峰是酯羰基伸缩振动引起的。除甲酸甲酯外，大多数饱和酯的υc=0都出现在这个峰位。～1240cm-1的谱带是乙酸酯基中C—O单键伸缩振动产生的，强度同羰基峰相当，形状略宽。由此峰位置可以确定酯的类型，非常特征。～1380cm-1的附近分裂的双峰是两个甲基同一个碳原子相连时，由