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有机化学课程教学大纲 96学时（6学分） 教材：《有机化学》（第三版），高等教育出版社 一． 课程的性质、目的和任务 有机化学是应用化学、化工类及与其相关类各专业本科生的必修基础课，主要讲授有机化合物的组成、结构、性质及其性质变化规律。通过本门课程的学习，使学生掌握有机化学的基本概念和基本理论、基本有机反应及有机化合物结构与性能之间的关系，了解常见有机化合物在化学工业生产中以及人们日常生活中的地位和作用，提高学生的认知能力，培养学生的创新能力。 二． 教学基本要求、教学内容与学时分配 第一章 绪论（1学时）基本要求：1． 了解有机化学的研究对象，熟悉有机化合物的特性。2． 了解有机化合物的结构理论，理解共价键的基本属性并掌握有机化合物的分类方法。 讲授内容：1． 有机化学的研究对象，熟悉有机化合物的特性。2． 有机化合物的结构理论，理解共价键的基本属性并掌握有机化合物的分类方法。3． 学习有机化学的重要意义，初步掌握有机化学的学习方法。 第二章 饱和烃（烷烃） （学时数：3）基本要求：1． 了解普通命名法、衍生物命名法，掌握烷烃的系统命名法。能根据分子式画出超过3个碳原子的烷烃的碳链异构体。2． 掌握伯、仲、叔、季碳原子及相应的氢原子。3． 掌握构造异构（碳链异构）、构象概念，能画出简单烷烃（乙烷、丁烷）的两种极限式构象。4． 理解烷烃的结构，了解物理性质、制备方法。5． 理解卤代反应及其机理、以及异构化及裂化在工业上的应用价值。 讲授内容：1． 烷烃的系统命名、构造异构-碳链异构、结构（碳原子的sp3杂化、?键的特点）。2． 构象-乙烷、丁烷。3． 烷烃的物理性质及其变化规律、化学性质（卤代反应（卤代反应的取向、自由基稳定性、卤素活性及选择性）及其机理、异构化及裂化）、制备方法(Corey-House合成)。 第三章 不饱和烃 （学时数：5）基本要求：1． 理解烯烃、炔烃的结构、了解它们的物理性质、普通命名法。2． 掌握烯烃、炔烃的官能团位置异构、顺反异构。3． 掌握烯烃、炔烃的系统命名法（包括烯炔）、化学性质。4． 了解烯烃、炔烃的制备方法。 讲授内容： 1． 烯烃、炔烃的结构(sp2、sp杂化)、普通、系统命名法、异构体（碳链异构、位置异构、顺反异构）。2． 烯烃、炔烃的物理和化学性质（1）催化氢化与还原（氢化热与烯烃稳定性的关系）；（2）亲电加成（加卤素、卤化氢、硫酸、次卤酸、水、硼氢化）及其反应机理（碳正离子的稳定性及重排、Markovnikov规则及其理论解释、过氧化物存在下的反Markovnikov规则）；（3）炔的亲核加成（4）氧化反应（高锰酸钾、臭氧化、环氧化、催化氧化）；（5）聚合反应（Ziegler-Natta催化剂在工业上的应用）；（6）?-H的反应（卤化反应）；（7）端炔的活泼氢的反应（酸性、金属炔化物的生成及应用）。3． 烯烃、炔烃的工业来源及制法。 第四章 二烯烃和共轭效应 （学时数：6）基本要求： 1．熟悉二烯烃的分类及命名，掌握共轭二烯烃的性质。2．正确理解电子离域的基本概念，掌握各类共轭效应与超共轭效应，能从理论上解释共轭效应的1.4-加成。 讲授内容：1． 二烯烃的分类、命名。2． 二烯烃的结构（丙二烯、1，3-丁二烯）、电子离域（概念、离域能、共轭体系-?-?共轭、?-?超共轭）。3． 共轭二烯烃的化学性质-1，4-亲电加成、电环化反应、双烯合成以及影响双烯合成的结构因素、工业制法。4． 共轭二烯烃的1，4-加成的理论解释（烯丙型碳正离子的p-?共轭、产物的热力学控制、动力学控制）。5． 离域体系的共振论表述法（基本概念、基本原则及其局限性）。第五章 对映异构 （学时数：4）基本要求： 1． 了解手性及对称性的基本概念。2． 掌握具有一个及两个手性中心的对映异构现象，学会构型及标记方法。3． 理解对映异构在研究反应历程中的应用。 讲授内容：1． 手性及对称性-手性碳原子、手性分子、对映体、对映异构、外消旋体、非对映体、旋光度、比旋光度、对称因素（对称面、对称中心），构型（D、L；R、S）及命名法。2． 具有一、二个手性中心的对映异构（Fischer 投影式）。3． 不含手性中心化合物的对映异构（轴手性、面手性）。4． 4对映异构在研究反应历程中的应用。第六章 脂环烃 （学时数：4）基本要求： 1．了解的脂环烃分类、掌握脂环烃的命名方法。2．掌握脂环烃的化学性质及结构、能画出并解释二元、多元取代的环己烷的最稳定构象。3．了解的脂环烃的来源与制法。 讲授内容：1． 脂环烃的分类、命名（单环、二环-螺环、桥环）2． 脂环烃的化学性质（取代、氧化、加成（加氢、加卤素、加卤化氢特别