第八章 醇、、醚.docVIP

第八章 醇、酚、醚 教学时数： 4学时 一、教学目的及要求： 要求学生掌握醇、酚和醚的定义、分类、命名、结构和化学性质；掌握醇取代、消除反应的历程及碳正离子的重排；熟悉醇、酚、醚的物理性质及制备方法；了解醚键断裂的规律及环氧乙烷、冠醚的结构特点。 二、教学重点、难点： 教学重点：醇、酚、醚的命名和化学性质；SN1，SN2，E1的反应历程、立体化学及其影响因素；碳正离子的重排程。 教学难点：SN1，SN2，E1的反应历程、立体化学及其影响因素。 三、教学手段：板书与多媒体相结合。 四、教学方法：讲授法。 五、教学基本内容： 1、复习旋光异构的主要内容。 2、讲解旋光异构错误较多的作业题。 3、新课内容小结： 内容如下： 第节 醇 一、醇酚醚的定义： 醇：水分子中的一个氢被脂肪基取代； 酚：水分子中的一个氢被芳基取代； 醚：水分子中的两个氢被烃基取代。 二醇的分类 1、根据分子中烃基的类别： 不饱和脂肪醇 脂环醇 芳香醇 2、根据羟基相连的碳原子的类型： (1o醇) 仲醇(2o醇) 叔醇(3o醇) 3、根据分子中羟基的数目：一元醇、二元醇、三元醇 、命名 a、系统命名法 (醇为母体) 选择直接连有羟基的最长碳链作主链，从离羟基最近的一端开始编号。 4-甲基-2-戊醇 注意：卤代烃与醇命名原则的异同 芳香醇苯基作为取代基 不饱和醇： 选择含不饱和键和连有羟基的最长碳链作主链，碳原子的编号从离羟基最近的一端开始，母体为某烯醇。 主官能团的优先次序为： 羧酸、磺酸、酯、醛、酮、醇、酚、胺。 b、习惯命名法： 在“醇”字前加上烃基的名称 、物理性质 1、沸点 一元醇的沸点比相应的烷烃高得多。（氢键） 2、水溶性 3个C以下的醇和叔丁醇，与水混溶，丁醇在水中的溶解度为8%，10个C以上的醇几乎不溶于水。 亲水性与疏水性的强弱关系，相似相容原理。 原因：低级醇极性大，破坏水分子间的作用力，与水分子形成氢键，使醇在水分子中间取得位置。 、化学性质 a、醇的结构 b、醇的化学性质 （1）酸性：R-OH酸性小于水 与活泼金属反应 （2）碱性 （3）与氢卤酸反应（无机非含氧酸，亲核取代） 烯丙式醇、叔醇、大多数仲醇，反应是按SN1历程进行的。 大多数伯醇是按SN2历程进行的, 一般不发生重排。 氢卤酸的活性次序：HI HBr HCl (即酸性顺序) （4）酯化反应 （无机含氧酸） 硫酸是二元酸，醇与硫酸可以生成单酯或二酯。 硫酸二甲酯和硫酸二乙酯都是重要的烷基化试剂。 醇和硝酸作用生成硝酸酯 醇与有机酸的酯化反应，将在羧酸衍生物中讨论 （5）脱水反应 ① 分子内脱水（H+ 催化） 伯、仲、叔醇的脱水反应，在强酸催化下进行，按E1历程进行, 常有重排发生! 醇脱水反应活性次序为：叔醇 仲醇 伯醇。 反应服从札依采夫规则生成最稳定的烯烃 优先生成共轭结构 推测反应历程： ② 分子间脱水 (6) 氧化反应 伯醇：氧化生成醛，醛能进一步氧化生成羧酸，若要得到醛，需把生成的醛立即蒸出。 氧化剂：K2Cr2O7，KMnO4 CrO3和吡啶的络合物（PCC），可使伯醇氧化成醛而不会继续氧化为羧酸，产率也较高。 仲醇：氧化生成酮 叔醇：在一般条件下不被氧化，在剧烈条件下，则断裂成小分子产物。 (7) 邻位二醇的氧化反应 邻位二醇被HIO4氧化时，碳链在和两个羟基相连碳之间断裂。 不相邻的二醇不被HIO4氧化α-羟基醛酮能被HIO4氧化 steel bolts, screws and studs GB/T3098.6-2000 scope of this project are: 1, 2, 3 aluminium sheet curtain wall of glass curtain wall and the Aluminum plastic Board curtain wall 4, and stone curtain wall 5, and curtain wall buried pieces 6, and light steel points type glass rain canopy, and aluminum Board rain canopy 7,