第二章糖和苷1幻灯片.pptVIP

第二章 糖和苷 第一节 单糖的立体化学 糖类又称碳水化合物，由基本的糖基组成，有些 不符合糖的通式 一、单糖 组成糖类及其衍生物的基本单元（如葡萄糖、半 乳糖：一般作为能量；作为药用的很少） D-葡萄糖 开链结构、环状结构以及Fischer式Haworth式 之间的转变  （二）、端基差向异构体 单糖成环后形成了一个新的手性碳原子，该碳原 子称为端基碳，形成的一对异构体称为端基差向异构 体，有α、 β两种构型 Fischer式中 C1-OH（新形成的）与C5 –OH（距羰 基最远的手性碳原子上的） 同侧 ： α型、 两侧： β型 Haworth式中——五碳吡喃糖型 C1-OH（新形成的）与C4 –OH 同侧 ：α型、 两侧： β型 （三）、氧环 理论上，糖在形成半缩醛或半缩酮时，C5、 C4、C3、C2上的－OH均可与羰基成环，而实 际上由于五元、六元环的张力最小，所以天然 界糖都以六元或五元氧环形式存在 五元氧环：呋喃糖 六元氧环：吡喃糖 （四）、构象 根据环的无张力学说，呋喃糖的五元氧环基 本为一平面；吡喃型糖的六元氧环不在同一平 面上，有船式和椅式两种可能的构象 吡喃型糖在溶液或固体状态时其优势构象是 椅式构象（与分子内部的自由能有关） 第二节 糖和苷的分类 一、单糖 （一）、五碳醛糖——水中以氧环形式存在（五元、 六元氧环均有，