专题11.5 有机合成与推断（教学案）-2017年高考化学一轮复习精品资料（解析版）.docVIP

有机合成与推断型综合题是高考有机化学选做题的重要考查形式，该题型多以新型有机物的合成路线为载体，并结合题目所给物质结构、性质反应信息，综合性考查有机化合物的推断、官能团的结构与性质、有机反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体的书写等知识点，通常有4～5个设问，题目综合性强，情境新，考查全面，难度稍大，大多以框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力，在复习备考中应予以重视。 一、有机合成路线的综合分析 【例1】“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)： 回答下列问题： (1)试剂a是________，试剂b的结构简式为________，b中官能团的名称是________。 (2)③的反应类型是________。 (3)心得安的分子式为________。 (4)试剂b可由丙烷经三步反应合成： C3H8eq \o(――→,\s\up7(反应1))Xeq \o(――→,\s\up7(反应2))Yeq \o(――→,\s\up7(反应3))试剂b 反应1的试剂与条件为________，反应2的化学方程式为______________， 反应3的反应类型是________。 (5)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被 KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为________；由F生成一硝化产物的化学方程式为________________，该产物的名称是________。 有醛基，D能被酸性KMnO4氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，且均与NaHCO3溶液反应放出CO2，可确定E为CH3COOH，又由F芳环上的一硝基代物只有一种，故F为结合D的分子式可确定D的结构简式为由F的结构简式即可得出其一硝基取代物的结构简式为该硝化产物的名称为2-硝基-1,4-苯二甲酸或硝基对苯二甲酸。硝化反应所需试剂为浓硝酸和浓硫酸，所以由F生成一硝化产物的化学方程式为 eq \o(――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△)) 【答案】　(1)NaOH(或Na2CO3)　ClCH2CH===CH2　氯原子、碳碳双键　(2)氧化反应　(3)C16H21O2N (4)Cl2、光照　 eq \o(――→,\s\up7(CH3CH2OH),\s\do5(△))CH2===CH—CH3↑＋NaCl＋H2O 取代反应　　 【归纳总结】 1．常见的有机合成路线 (1)一元合成路线 R—CH===CH2eq \o(――→,\s\up7(HX),\s\do5(一定条件))卤代烃eq \o(――→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯。 (2)二元合成路线 CH2===CH2eq \o(――→,\s\up7(X2)) eq \o(――→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(链酯,环酯,高聚酯))。 (3)芳香化合物合成路线： 2．有机合成中官能团的引入、消去和转化 (1)官能团的引入 eq \a\vs4\al(①引,入碳,碳双,键)eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(卤代烃的消去：CH3CH2Br＋NaOH\o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△)),CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O,醇的消去：CH3CH2OH\o(――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(170 ℃))CH2===CH2↑＋H2O,,,炔烃的不完全加成：HC≡CH＋HCl\o(――→,\s\up7(一定条件)),CH2===CHCl)) ②引入卤素原子eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(\a\vs4\al(烷烃,或苯,及其,同系,物的,卤代)\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(CH3CH3＋Cl2\o(――→,\s\up7(光照))HCl＋CH3CH2Cl?还有其他的卤代烃?, ＋Br2\o(――→,\s\up7(FeBr3)) ＋HBr, ＋Cl2\o(――→,\s\up7(光照))HCl＋,CH2===CHCH3＋Cl2\o(――→,\s\up7(500～600 ℃)),CH2===CHCH2Cl＋HCl)),不饱和烃与HX、X2的加成：CH2===CH2＋HBr\o(――→,\s\up7(一定条件))CH3CH2Br,醇与氢卤酸的