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偶极矩 dipole moment : μ = e × d (正或负电荷中心上的电荷值) (正负电荷中心之间的距离) 德拜 D 电荷单位或库仑 esu or C 厘米或米 1D 1.0 × 10 -18 esu ? cm 3.336 × 10 -30 C ? m 偶极: 箭头方向从部分正电荷指向部分负电荷的方向。 分子的极性:分子中化学键极性的向量和。 2、分子的极性:偶极矩 七、有机反应基本类型 均裂 游离基型反应 用单钩箭头 表示单个电子的转移,箭头方向为电子转移的方向 反应物旧键断裂,新键形成 1、按键断裂形式分: 异裂 离子型反应 例: 用双钩箭头 表示一对电子的转移,箭头方向为电子转移的方向 * 重要的有机中间体 均裂?自由基 游离基 Free Radical 异裂?正离子 Cation、负离子 Anion 分步:反应中经过自由基或正负离子等中间体 2、按反应机理 协同:反应中键的断裂和生成同时发生,不经过自 由基或离子等中间体 3、按底物变化 取代反应 Substitution:一个基团被另一个基团置换 自由基取代 亲核取代 亲电取代 加成反应 Addition:不饱和化合物转变为饱和化合物 自由基加成 亲核加成 亲电加成 消除反应 Elimination: 饱和化合物转变为不饱和化合物 氧化/还原反应 Oxidation/Reduction 重排反应 Rearrangement 八、有机化合物的分类 链状化合物 环状化合物 直链 支链 碳环 杂环 芳环 不饱和 饱和 1、按照碳骨架分类 还原 硝基苯 C6H5NO2 硝基化合物 亲核加成 乙腈 CH3C≡N 腈化物 碱或亲核试剂 乙胺 CH3CH2NH2 胺 含氮有机物 亲核取代、消除 氯乙烷 CH3CH2Cl 卤代物 芳香亲电取代 苯 芳烃 亲电加成 丁二烯 CH2 CHCH CH2 二烯 亲电加成 乙炔 HC≡CH 炔烃 亲电加成 乙烯 CH2 CH2 烯烃 自由基取代 乙烷 CH3CH3 烷烃 碳氢化合物 典型反应类型 名称 举例 2、按照有机官能团分类 开环 环氧乙烷 环氧化合物 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醚 芳香亲电取代 苯酚 C6H5OH 酚 亲核取代 N-甲基乙酰胺 CH3CONH CH3 酰胺 亲核取代 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 酯 亲核取代 乙酸酐 CH3CO 2O 酸酐 亲核取代 乙酰氯 CH3COCl 酰卤 羧酸衍生物 亲核加成、取代 乙酸 CH3COOH 羧酸 亲核加成 丙酮 CH3COCH3 酮 亲核加成 乙醛 CH3CHO 醛 亲核取代、消除 乙醇 CH3CH2OH 醇 含氧有机物 亲核取代、消除 本章小结 要求 掌握C的三种杂化轨道及其成键 掌握有机化合物结构正确表达方式 掌握有机化合物的分类方法(官能团分类) * 有机化学 主讲:马 楠 引 子 办公室:工程试验馆221 E-mail: manan@ 教材:有机化学(第二版) 章烨 张荣华 主编 科学出版社 答疑交流网址: /BBS/showtopic-7069.aspx 考试和成绩 平时:出勤、作业完成情况、上课回答问题、网络交流、期中考试成绩纳入平时成绩 考试:期中考试 第8-10周之间(待定) 期末考试(教务处安排) 最终成绩:期末考试成绩和平时成绩两者综合 重要环节 课前预习:带着问题来听课 听课、做笔记:不懂的和重要的部分 整理、归纳、总结: 做题:巩固----非常重要!!! 讨论、答疑: 二个不要:不要死记硬背! 不要临时抱佛脚! 学习时应注意几个方面 结构 性质 反应 有规律反应 特殊反应 反应与机理: 反应物 产物 ? 反应原理 反应过程 反应规律 机理 有机合成和分解: 简单化合物 复杂化合物 合成 分解 步骤少 产率高 结构与反应: 第一章 绪论 有机化合物及其特点 有机化合物的基本结构 经典结构理论 轨道杂化理论 有机化合物的表达方式 分子的极性 有机合物的分类 有机反应的基本类型 主要内容 一、有机化学和有机化合物 有机化学(organic chemistry) ---研究有机化合物的结构和性质的科学 有机化合物--含碳化合物 B H P N O S F Cl Br I Si C 有机化合物中常见的元素 生命论和早期的有机化学(1828年前) 有机化合物 生命论 Vitalism 认为: 有机化合物只能由有机体产生。无机化合物则存在于无生命的矿藏中,同时也可由有机体产生。 Friedrich W?hler German 的实验 1828 由腈酸铵(无机物)制得尿素(有机物) inorganic organic 有机化合物
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