有机官能团及其衍变解析.ppt

* * 有机官能团及其衍变 有机推断与合成知识的梳理与突破 第一部分 知识回顾 名题赏析:（06全国）茉莉醛结构如下 关于茉莉醛的下列叙述错误的是( ) A．在加热催化作用下，能被氢气还原 B．能被高锰酸钾酸性溶液氧化 C．在一定条件下能与溴发生取代反应 D．不能与氢溴酸发生加成反应 CH=C CHO CH2(CH2)3CH3 D 一、常见有机官能团及其代表物的主要性质 官能团 代表物 －OH —C—H O —C—OH O —C—O— O C≡C C=C －X HC≡CH H2C=CH2 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5 OH CH3CH2Br 易发生 反应 与 反应产生H2、催化氧化生成 、分子内脱水生成 、与 反应生成酯。 HC≡CH H2C=CH2 CH3CH2OH 氧化 加成 加聚 Na 乙醛 乙烯 酸 CH3CH2Br 可发生 反应和 反应 水解 消去 与NaOH发生中和反应（呈 性） 还可发生 反应、 反应 及 反应 与H2加成生成 ， 被 、 、 溶液悬浊液氧化成乙酸。 具有 的通性、与 酯化反应 酸性条件下水解不彻底生成 和 ；碱性条件下水解彻底，生成 和 CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5 OH 乙醇 O2 银氨 新制Cu(OH)2 酸 醇 乙酸 乙醇 乙酸盐 乙醇 弱酸 取代 显色 加成 反应物性质 可能官能团 与NaHCO3、新制Cu(OH)2反应 能与Na反应 与银氨溶液反应产生银镜或与 新制氢氧化铜产生红色沉淀 能使溴水褪色 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+ 显紫色 二、常见有机官能团的确定 A B C 氧化 氧化 酚羟基 A是醇（－CH2OH） 或乙烯 醛基 羧基、酚羟基、醇羟基 羧基、酚羟基 羧基 C＝C 、 C≡C 能发生银镜反应的物质小结： 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等含 “Ｈ Ｃ　”结构的物质．　 O 例1.下列物质中不能发生银镜反应的是 ①CH3OH ① ⑤ ⑥ ⑦ ②HCHO ③CH3CHO ⑤ CH3COOH ④ HCOOH ⑥CH3COOCH3 ⑨ CH3CH2OOCH ⑧ 麦芽糖 ⑦果糖 2.由反应条件确定官能团 反应条件 浓硫酸、加热 稀硫酸、加热 NaOH水溶液 NaOH醇溶液、加热 H2、催化剂 O2/Cu、加热 Cl2(Br2)/Fe Cl2(Br2)/光照 可能官能团（或物质） ①醇羟基（醇的消去） ②羟基、羧基（酯化反应） ①酯基（酯的水解） ②二糖、淀粉的水解 －X（卤代烃消去） 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 羰基(酮)、苯环 醇羟基（－CH2OH 、 －CHOH） 苯环 烷烃或苯环上的烷烃基 －X 、酯基 3.根据反应类型来推断官能团 加成反应 反应类型 可能官能团或原子团 加聚反应 取代反应 消去反应 酯化反应 水解反应 单一物质 发生缩聚 C＝C、C≡C、－CHO、 羰基( )、苯环 －X、酯基、肽键 、多糖 分子中同时含有羧基和羟基 或羧基和氨基 －OH 、 －COOH -X、-OH、-COOH、-COO-等 －X、－OH、 C＝C 、 C≡C CH3—C—CH3 O 有机物之间的衍变关系 酯 醛 醇 卤代烃 烯 烃 烷 烃 芳香烃 羧酸 酚 炔 烃 加成 加成 加成 取代 取代 加成